Ang alkylation ay ang proseso ng pagpapapasok ng mga pangkat ng alkyl sa mga molekula ng organiko at ilang mga di-organikong sangkap. Ang mga reaksyong ito ay may malaking praktikal na kahalagahan para sa synthesis ng mga aromatic compound na na-alkylated sa nucleus, isoparaffins, maraming mercaptans at sulfides, amines, mga sangkap na may eter bond, elemental at organometallic compound, mga produkto ng pagproseso ng α-oxides at acetylene. Ang mga proseso ng alkylation ay kadalasang mga intermediate na hakbang sa paggawa ng mga monomer, detergent, atbp.

MGA KATANGIAN NG MGA PROSESO NG ALKYLATION

Pag-uuri ng mga reaksyon ng alkylation. Ang pinakanakapangangatwiran na pag-uuri ng mga proseso ng alkylation ay batay sa uri ng bagong nabuong bono.

Alkylmoataniesaatom carbon(C-alkyliroing) ay binubuo sa pagpapalit ng hydrogen atom na matatagpuan sa carbon atom ng isang alkyl group. Ang mga paraffin ay may kakayahan sa pagpapalit na ito, ngunit ang alkylation ay pinaka-katangian para sa mga aromatic compound (ang reaksyon ng Friedel-Crafts):

Atomic Alkylationoxygenatasupre(Oh- atS-alkylation) ay isang reaksyon kung saan ang isang alkyl group ay nagbubuklod sa isang oxygen o sulfur atom:

Alkylation sa pamamagitan ngatom nitrogen (N-alkylation) ay binubuo sa pagpapalit ng mga atomo ng hydrogen sa ammonia o sa mga amin ng mga grupong alkyl. Ito ang pinakamahalaga sa mga pamamaraan para sa synthesis ng mga amine:

Tulad ng sa kaso ng hydrolysis at hydration reactions, ang N-alkylation ay madalas na inuri bilang ammonolysis (o aminolysis) ng mga organic compound.

Alkylation samga atomo iba pa mga elemento(Si-, Pb-, A1-alkylation) ay ang pinakamahalagang paraan upang makakuha ng mga elemental at organometallic compound, kapag ang pangkat ng alkyl ay direktang nakagapos sa hetero-atom:

Ang isa pang pag-uuri ng mga reaksyon ng alkylation ay batay sa mga pagkakaiba sa istruktura ng pangkat ng alkyl na ipinakilala sa isang organiko o hindi organikong tambalan.

Ang pangkat ng alkyl ay maaaring saturated aliphatic (hal. ethyl at isopropyl) o cyclic. Sa huling kaso, kung minsan ang reaksyon ay tinatawag cycloalkylation:

Sa pagpapakilala ng isang phenyl o aryl group sa pangkalahatan, ang isang direktang bono ay nabuo sa carbon atom ng aromatic nucleus - arylation:

Panimula ng vinyl group (vinylation) sumasakop sa isang espesyal na lugar at isinasagawa pangunahin sa tulong ng acetylene:

Ang pinakamahalaga sa mga reaksyon ng pagpapakilala ng mga substituted na pangkat ng alkyl ay ang proseso β-oxyalkilyaatmoatania(sa isang partikular na kaso oxystylation), na sumasaklaw sa isang malawak na hanay ng mga reaksyon ng olefin oxides:

Mga ahente ng alkylating at catalyst.

Ang lahat ng mga ahente ng alkylating ayon sa uri ng bono na nasira sa kanila sa panahon ng alkylation, ipinapayong hatiin sa mga sumusunod na grupo:

unsaturated compounds (olefins at acetylene), na sumisira sa π-electronic bond sa pagitan ng mga carbon atom;

chlorine derivatives na may sapat na mobile chlorine atom na kayang palitan sa ilalim ng impluwensya ng iba't ibang ahente;

mga alkohol, eter at ester, sa partikular na mga olefin oxide, kung saan ang carbon-oxygen bond ay nasira sa panahon ng alkylation.

Mga Olefin(ethylene, propylene, butenes at mas mataas na propylene trimmers) ay pinakamahalaga bilang mga ahente ng alkylating. Dahil sa kanilang mura, sinusubukan nilang gamitin ang mga ito sa lahat ng pagkakataon kung posible. Natagpuan nila ang kanilang pangunahing aplikasyon para sa C-alkylation ng mga paraffin at aromatic compound. Ang mga ito ay hindi naaangkop para sa N-alkylation at hindi palaging epektibo sa S- at O-alkylation at sa synthesis ng mga organometallic compound.

Ang alkylation na may mga olefin sa karamihan ng mga kaso ay nagpapatuloy ayon sa mekanismo ng ionic sa pamamagitan ng intermediate na pagbuo ng mga carbocation at na-catalyzed ng protic at aprotic acid:

Ang reaktibiti ng mga olefin sa mga reaksyon ng ganitong uri ay tinutukoy ng kanilang pagkahilig na bumuo ng mga carbocation:

Nangangahulugan ito na ang pagpahaba at pagsasanga ng carbon chain sa olefin ay makabuluhang pinatataas ang kakayahang mag-alkylate.

Mga derivative ng chlorine ay mga ahente ng alkylating ng pinakamalawak na hanay ng pagkilos. Ang mga ito ay angkop para sa C-, O-, S- at N-alkylation at para sa synthesis ng karamihan sa mga elemental at organometallic compound. Ang paggamit ng chlorine derivatives ay makatwiran para sa mga prosesong iyon kung saan hindi sila mapapalitan ng mga olefin o kapag ang chlorine derivatives ay mas mura at mas madaling makuha kaysa sa mga olefin.

Ang pagkilos ng alkylating ng chlorine derivatives ay nagpapakita ng sarili sa tatlong magkakaibang uri ng pakikipag-ugnayan: sa electrophilic reactions, sa nucleophilic substitution at sa free radical na proseso. Ang mekanismo ng electrophilic substitution ay pangunahing katangian para sa alkylation sa carbon atom, ngunit, hindi tulad ng mga olefin, ang mga reaksyon ay na-catalyzed lamang ng mga aprotic acid (aluminyo at iron chlorides). Sa limitadong kaso, ang proseso ay nagpapatuloy sa intermediate formation ng isang carbocation

sa koneksyon na ito, ang reaktibiti ng alkyl chlorides ay nakasalalay sa polariseysyon ng C-C1 bond o sa katatagan ng mga carbocation at tumataas na may pagpahaba at pagsasanga ng alkyl group: CH3-CH 2 C1< (СН 3) 2 СНС1 < (СН 3) 3 СС1

Mga alkohol at eter may kakayahang C-, O-, N- at S-alkylation reactions. Ang mga Olefin oxide, na mga panloob na ester ng glycols, ay maaari ding mauri bilang mga eter, at sa lahat ng mga eter, mga olefin oxide lamang ang praktikal na ginagamit bilang mga ahente ng alkylating. Ang mga alkohol ay ginagamit para sa O- at N-alkylation kapag ang mga ito ay mas mura at mas madaling ma-access kaysa sa chlorine derivatives. Upang masira ang kanilang alkyl-oxygen bond, kinakailangan ang mga acid-type catalysts:

ALKYLATION SA CARBON ATOM

Ang mga reaksyon ng alkylation ng mga aromatic compound sa nucleus at ang alkylation ng paraffins, na napakahalaga sa mga praktikal na termino, ay nabibilang sa mga proseso ng ganitong uri. Sa pangkalahatan, maaari silang nahahati sa mga proseso ng aromatic at saturated carbon alkylation.

mekanismo ng reaksyon. Bilang mga ahente ng alkylating sa industriya, pangunahing mga derivatives ng chlorine at ^ole^in ang ginagamit. Ang paggamit ng mga alkohol ay hindi gaanong mahusay, dahil sa panahon ng alkylation na may mga alkohol, ang aluminyo klorido ay nabubulok, at ang mga protic acid ay natutunaw sa nagresultang tubig. Sa parehong mga kaso, ang katalista ay na-deactivate, na nagiging sanhi ng mataas na pagkonsumo nito.

Kapag tumutugon sa mga chlorine derivatives o olefins, ang A1C1 3 ay natupok lamang sa mga catalytic na halaga. Sa unang kaso, pinapagana nito ang chlorine atom, na bumubuo ng isang mataas na polarized complex o carbocation, na nangyayari sa mga olefin lamang sa pagkakaroon ng isang cocatalyst - HC1:

Sa katunayan, sa panahon ng catalysis ng isang complex ng aluminum chloride na may hydrocarbon, ang proton na kinakailangan para dito ay naroroon na sa anyo ng isang-complex. Inilipat ito sa molekula ng olefin, at ang nagresultang carbocation ay umaatake sa aromatic compound, at ang buong reaksyon ay nagaganap sa layer ng catalytic complex, na patuloy na nagpapalit ng mga ligand nito sa hydrocarbon layer. Ang carbocation na nakuha sa isang paraan o iba pa (o isang malakas na polarized complex) pagkatapos ay umaatake sa aromatic nucleus, at ang reaksyon ay nagpapatuloy sa pamamagitan ng intermediate n-complex at carbocation, na sinusundan ng mabilis na yugto ng proton elimination:

Ang istraktura ng pangkat ng alkyl sa nagresultang produkto ay tinutukoy ng panuntunan ng intermediate na pagbuo ng pinaka-matatag na carbocation (tert-> pangalawa-> muli). Samakatuwid, sa kaso ng mas mababang mga olefin, ang pangunahing alkylbenzene (ethylbenzene) ay nabuo lamang mula sa ethylene, pangalawa (isopropylbenzene) mula sa propylene, at tert-butylbenzene mula sa isobutene:

Gayunpaman, sa panahon ng alkylation na may mas mataas na olefins at chlorine derivatives, ang isomerization ng mga alkyl group ay sinusunod, na nangyayari bago ang alkylation, dahil ang mga alkylbenzenes ay hindi na kaya nito. Ang isomerization na ito ay nagpapatuloy sa direksyon ng intermediate na pagbuo ng pinaka-matatag na carbocation, ngunit hindi sinira ang carbon skeleton ng alkyl group, ngunit lamang sa pag-aalis ng reaksyon center. Bilang resulta, ang pinaghalong sec-alkylbenzenes ay nakukuha mula sa chlorine derivatives at olefins na may tuwid na chain ng carbon atoms.

at mula sa mga compound na may branched chain - pangunahin ang tert- alkylbenzenes.

Ang impluwensya ng istraktura ng isang aromatic compound sa mga reaksyon ng alkylation ay karaniwang pareho sa iba pang mga proseso ng electrophilic substitution sa isang aromatic nucleus, ngunit may sariling mga katangian. Ang reaksyon ng alkylation ay nailalarawan sa pamamagitan ng medyo mababang sensitivity sa mga substituent na nag-donate ng elektron sa nucleus. Kaya, ang epekto ng pag-activate ng mga pangkat ng alkyl at condensed nuclei sa panahon ng catalysis ng reaksyon ng A1C1 3 ay nagbabago tulad ng sumusunod (para sa benzene, ang halaga ay kinuha bilang 1):

Ang mga substituent na nag-withdraw ng elektron ay malakas na nag-deactivate ng aromatic nucleus. Ang Chlorobenzene ay na-alkylated nang halos 10 beses na mas mabagal kaysa sa benzene, at ang mga carbonyl, carboxy, cyano, at nitro na mga grupo ay humantong sa kumpletong pag-deactivate ng aromatic nucleus, bilang isang resulta kung saan ang mga kaukulang derivatives ay hindi kaya ng alkylation. Ang reaksyong alkylation na ito ay makabuluhang naiiba sa iba pang mga proseso ng pagpapalit sa isang aromatic nucleus, tulad ng chlorination at sulfonation.

Ang mga alituntunin sa oryentasyon ng alkylation ay karaniwang katulad sa iba pang mga electrophilic aromatic substitution reactions, ngunit ang istraktura ng produkto ay maaaring mag-iba nang malaki depende sa mga catalyst at mga kondisyon ng reaksyon. Kaya, ang mga substituent na nag-donate ng elektron at mga atomo ng halogen ay nagdidirekta ng karagdagang pagpapalit pangunahin sa pares- at ortho- posisyon, gayunpaman, sa ilalim ng mas mahigpit na mga kondisyon at lalo na sa panahon ng catalysis na may aluminum chloride, ang isomerization ng benzene homologues ay nangyayari sa intramolecular migration ng mga alkyl group at ang pagbuo ng equilibrium mixtures kung saan ang thermodynamically mas matatag na isomer ay nangingibabaw.

sequential alkylation. Sa panahon ng alkylation ng mga aromatic compound sa pagkakaroon ng anumang mga catalyst, ang sunud-sunod na pagpapalit ng mga atomo ng hydrogen ay nangyayari sa pagbuo ng isang halo ng mga produkto ng iba't ibang antas ng alkylation. Halimbawa, ang methylation at ethylation ng benzene ay napupunta sa paggawa ng hexaalkylbenzenes.

Ang nababaligtad na isomerization na tinalakay sa itaas na may intramolecular migration ng mga alkyl group ay nagpapatuloy din sa parehong mga catalyst, bilang isang resulta kung saan ang meta-isomer ay nangingibabaw sa mga dialkylbenzenes, ang 1,3,5-isomer sa mga trialkylbenzenes, atbp.:

Ang kakayahan ng mga pangkat ng alkyl na lumipat sa sumusunod na pagkakasunud-sunod (CH 3) 3 C > (CH 3) 2 CH > CH 3 -CH 2 > CH 3, at kasama ang aktibong complex ng aluminum chloride, ang mga reaksyong ito ay nagpapatuloy nang mabilis sa temperatura ng silid, habang ang methylbenzenes ay nangangailangan ng matagal na pag-init.

Kaya, sa panahon ng catalysis na may mga protic acid, at sa ilalim ng mas banayad na mga kondisyon sa iba pang mga catalyst, ang komposisyon ng mga produkto ng alkylation ay tinutukoy ng mga kinetic na kadahilanan, habang sa AlCl 3 at sa ilalim ng mas malubhang kondisyon ng catalysis na may aluminosilicates at zeolites, isang equilibrium na komposisyon ng mga isomer at produkto ng sequential alkylation ay maaaring maitatag sa limitasyon. Ito ay napakahalaga kapag pumipili ng pinakamainam na molar ratio ng mga reagents sa alkylation, na tinutukoy ng mga gastos sa ekonomiya ng pagbuo ng polyalkylbenzenes at ang pagbabalik ng labis na benzene.

Mga masamang reaksyon. Dagdag pa sa edukasyong tinalakay kanina

polyalkylbenzenes sa panahon ng alkylation, resin formation, pagkasira ng alkyl group at polymerization ng olefins ay hindi kanais-nais.

Ang pagbuo ng resin ay binubuo sa pagkuha ng mga condensed aromatic compound na may mataas na punto ng kumukulo. Ang mga diarylalkanes, triarylindanes, diarylolefins, atbp. ay natagpuan mula sa mga naturang produkto sa panahon ng alkylation ng benzene. Sa panahon ng alkylation ng naphthalene, mas maraming resin ang nakukuha, at ang dinaphthyl at iba pang mga substance na may condensed cycle ay matatagpuan dito. Lalo na nagiging makabuluhan ang pagbuo ng resin sa pagtaas ng temperatura.

Sa wakas, ang pagbuo ng mga polimer ay nangyayari bilang isang resulta ng sunud-sunod na pakikipag-ugnayan ng carbocation sa olefin:

Ang mga polimer ay may mababang molekular na timbang at ang kanilang pagbuo ay pinipigilan ng pagkakaroon ng labis na aromatic hydrocarbon na may pagbaba sa konsentrasyon ng olefin sa likidong bahagi.

Kinetics ng proseso. Ang reaksyon mismo ng alkylation na may aktibong aluminum chloride complex ay nagpapatuloy nang napakabilis, ay lubos na pinabilis ng mekanikal na pagpapakilos o masinsinang pagbubula ng mga gas na olefin sa pamamagitan ng masa ng reaksyon, at nagpapatuloy sa rehiyon ng pagsasabog o malapit dito. Tumataas ang rate nito sa pagtaas ng presyon, ngunit kaunti ang nakasalalay sa temperatura, pagkakaroon ng mababang activation energy. Kasabay nito, ang karaniwang pag-asa sa reaktibiti ng mga olefin ay napanatili - mas malakas kaysa sa pagkakaiba sa kanilang solubility. Tila, ang yugto ng pagsasabog ng olefin sa pamamagitan ng boundary film ng aluminum chloride catalytic complex, kung saan nagpapatuloy ang lahat ng mga reaksyon, ay ang nililimitahan. Sa kaibahan, ang transalkylation ay nagpapatuloy nang mas mabagal at bumibilis nang malaki sa pagtaas ng temperatura, dahil mayroon itong activation energy na ~63kJ/mol.

Ang parehong mga reaksyon ay pinabagal ng unti-unting pag-deactivate ng katalista, ngunit ang rate ng transalkylation ay bumaba lalo nang malakas. Bilang isang resulta, ang isang malaking halaga ng polyalkylbenzenes ay maipon sa pinaghalong reaksyon, na walang oras upang pumasok sa isang reversible transalkylation reaction.

Upang maiwasan ito, kinakailangan upang limitahan ang supply ng mga reagents, at, dahil dito, ang posibilidad ng pagpapatindi ng proseso ay limitado ng pinakamabagal na reaksyon ng transalkylation.

Bilang karagdagan sa mga impurities ng reagent, ang pag-deactivate ng catalyst ay apektado ng akumulasyon ng ilang mga by-product ng alkylation na may kakayahang malakas na magbigkis sa AlCl 3 o bumuo ng mga matatag na σ-complex na nag-donate ng kanilang proton sa molekula ng olefin nang may kahirapan. Ang ganitong mga sangkap sa mababang temperatura, kapag ang transalkylation ay nagpapatuloy nang dahan-dahan, ay polyalkylbenzenes, at sa mataas na temperatura, polycyclic aromatic compound at resins. Bilang isang resulta, lumalabas na ang pinakamainam na pagganap at pagkonsumo ng catalyst sa paggawa ng ethyl- at isopropylbenzene ay nakamit sa isang tiyak na average na temperatura ("100 ° C"), kapag ang transalkylation ay nagpapatuloy nang mabilis, ngunit mayroon pa ring ilang polycyclic substance na nagde-deactivate ng catalyst.

Sa synthesis ng mga compound na may mas mahabang pangkat ng alkyl, ang pagpili ng temperatura ay limitado sa pamamagitan ng side reaction ng degradation, at sa paggawa ng alkylnaphthalenes, sa pamamagitan ng mga proseso ng condensation at resinification. Sa mga kasong ito, ang pinakamabuting kalagayan nito ay 30-50 °C, at sa kaso ng alkylation ng naphthalene, ang selectivity ay maaaring higit pang tumaas sa pamamagitan ng paggamit ng solvent. Ito ay dahil sa ang katunayan na sa sistema ng reaksyon

Ang pagbuo ng resin ay nasa pangalawang pagkakasunud-sunod sa mga tuntunin ng naphthalene o yal-kilnaphthalene, at ang pangunahing reaksyon ay ang una. Bilang resulta, ang selectivity para sa alkylnaphthalene ay tumataas sa pagbaba ng konsentrasyon ng naphthalene.

Teknolohikal na batayan ng proseso

Dahil ang reaksyon ng transalkylation ay nagpapatuloy sa alkylator nang sabay-sabay sa alkylation, para sa magkasanib na pagsasagawa ng mga prosesong ito, isang fraction ng DEBs (PABs) na nakahiwalay sa mass ng reaksyon sa panahon ng pagwawasto ay pinapakain din sa alkylator kasama ng benzene at ethylene.

Dahil ang prosesong ito ay nagaganap sa rehiyon ng pagsasabog, kinakailangan na gumamit ng bubbler upang madagdagan ang interface;

Ang reaksyon ay nagpapatuloy sa pagpapalabas ng init, samakatuwid ito ay kinakailangan upang alisin ang init, na nakamit sa pamamagitan ng pagsingaw ng benzene;

Para sa isang mas malalim na conversion ng ethylene, kinakailangan na gumamit ng mas mataas na presyon;

Ang reaksyon ng alkylation ay isang sunud-sunod na reaksyon, samakatuwid, upang madagdagan ang selectivity, kinakailangan upang mapanatili ang ratio ng benzene: ethylene = 3: 1 mol;

Ang aluminyo klorido ay isang mahinang katalista, kaya dapat mong ihanda nang maaga ang catalytic complex.

Ang pagkuha ng ethylbenzene ay isinasagawa sa pamamagitan ng paraan ng alkylation ng benzene na may ethylene. Ang proseso ng alkylation ng benzene na may ethylene ay catalytic, nagaganap sa temperatura sa hanay na 125-138 0 C at isang presyon ng 0.13-0.25 MPa (1.3-2.5 kgf / cm 2), na may thermal effect na 108 kJ / mol.

Ang dosis ng mga hilaw na materyales ay may mahalagang papel sa paggawa ng ethylbenzene. Ang Benzene ay ibinibigay sa isang halaga na naaayon sa itinatag na molar ratio ng benzene sa ethylene na 2.8-3.6: 1. Kung ang ratio ng benzene sa ethylene ay nilabag, ang konsentrasyon ng ethylbenzene sa reaction mass ay bumababa.

Ang mga mataas na kinakailangan ay inilalagay sa pagpapatayo ng hilaw na materyal, dahil ang kahalumigmigan ay humahantong sa pag-deactivate ng katalista at, dahil dito, sa pagkonsumo nito. Ang moisture content sa benzene na pumapasok sa alkylation, inirerekumenda na mapanatili sa antas ng 0.002% (wt.). Upang gawin ito, ang orihinal at ibinalik na benzene ay napapailalim sa pagpapatuyo sa pamamagitan ng azeotropic distillation.

Ang reaksyon mass (alkylate) na nabuo sa panahon ng proseso ng alkylation ay naglalaman ng average:

- 45-60% ng mass ng unreacted benzene;

- 26-40% ng masa ng ethylbenzene;

- 4-12% ng mass ng PABs (DEB fraction).

Ang kaagnasan sa paggawa ng ethylbenzene ay dahil sa likas na katangian ng aluminum chloride catalyst na ginagamit para sa alkylation at ang process initiator - ethyl chloride.

Ang mga produkto ng alkylation, dahil sa pagkakaroon ng hydrogen chloride sa kanila, ay binibigkas ang mga kinakaing unti-unting katangian, na tumataas sa mga temperatura sa itaas 70 0 C

2.4 Paglalarawan ng teknolohikal na pamamaraan ng produksyon

Ang proseso ng alkylation ng benzene na may ethylene ay isinasagawa sa alkylator pos. R-1 sa temperatura na 125 - 138 0 C at presyon na 0.13 - 0.25 MPa (1.3 - 2.5 kgf / cm 2). Sa pagtaas ng presyon sa alkylator pos. Ang P-1 ay higit sa 0.3 MPa (3 kgf / cm 2), ang supply ng benzene at ethylene sa alkylator ay tumigil.

Sa alkylator pos. Dumating ang P-1:

Pinatuyong benzene charge;

Catalyst complex;

Faction of DEBs (PABs);

Ethylene;

Recycled catalyst complex mula sa sump pos. O-1;

Ibalik ang benzene pagkatapos ng condenser pos. T-1 o pos. T-2;

Ang reaksyon ng alkylation ay nagpapatuloy sa pagpapalabas ng init na 108 kJ/mol, ang labis na init ay inalis ng nagpapalipat-lipat na catalyst complex at evaporating benzene, na mula sa itaas na bahagi ng alkylator pos. Ang P-1, na may halong mga off-gas, ay ipinadala sa condenser pos. T-1 (pos.T-2) na pinalamig ng recycled na tubig. Benzene condensate mula sa condenser pos. Ang T-1 (pos. T-2) ay dumadaloy sa pamamagitan ng gravity sa alkylator pos. R-1.

Mula sa alkylator pos. P-1 ang reaction mass ay pumapasok sa pamamagitan ng refrigerator pos. T-3, kung saan ito ay pinalamig ng recycled na tubig sa temperatura na 40 - 60 0 C, papunta sa sump pos. O-1 para sa pag-aayos ng circulating catalyst complex.

Ang naayos na circulating catalyst complex mula sa ibaba ng sump pos. Ang O-1 ay ibinobomba palabas sa alkylator pos. R-1. Ang ratio ng recirculating catalyst complex sa reaction mass sa hanay na (0.7 - 1.3) : 1 ayon sa timbang.

Upang mapanatili ang aktibidad ng recycled catalyst complex, ang mga sumusunod ay ibinigay:

Supply ng ethyl chloride sa alkylator pos. P-1 at sa linya ng recirculating catacomplex.

Sa kaganapan ng pagbaba sa aktibidad ng recycled catalyst complex, ito ay ibinigay sa ibaba para sa pagtanggal nito mula sa sump pos. O-1 para sa agnas.

Mula sa sump pos. O-1, ang mass ng reaksyon sa pamamagitan ng self-tex ay pumapasok sa koleksyon ng pos. E-1.

Alkylate mula sa container pos. Ang E-1 alkylation unit ay pumapasok sa mixer pos. C-1 para sa paghahalo sa acidic na tubig na nagpapalipat-lipat sa decomposition system ng catacomplex sa mga apparatus: pos. O-2 pos. H-2 pos. С-1 pos. O-2. Ang ratio ng circulating acidic na tubig na ibinibigay sa mixer pos. C-1, at ang alkylate ay 2:1. Sa sistema ng agnas sa pamamagitan ng mixer pos. Ang C-1 ay binibigyan din ng isang ginamit na catacomplex (sa pantay na sukat na may bago) pagkatapos ng sump pos. O-1.

Ang pag-aayos ng alkylate mula sa tubig ay nangyayari sa sump pos. O-2. Ang labis na dami ng tubig mula sa settling tank, posisyon O-2, ayon sa antas ng phase separation, ay pinatuyo ng gravity sa kolektor ng hydrocarbon stripping unit. Ang mas mababang layer ng tubig mula sa sump pos. Ang O-2 ay nire-recycle sa pos ng mixer. C-1.

Alkylate mula sa sump pos. Pumapasok ang O-2 sa pos ng washing column. Kn-1 para sa pangalawang paghuhugas gamit ang tubig na ibinibigay mula sa pos ng washing column. Kn-2.

Mula sa post ng wash column. Ang Kn-1 alkylate ay pumapasok sa tangke pos. Ang E-3, ay ibinubo para sa neutralisasyon sa pos ng panghalo. C-2. Ang mas mababang may tubig na layer mula sa post ng wash column. Sumasama ang Kn-3 sa container pos. Ang E-2 ay ipinapasok sa pos ng panghalo. C-1.

Ang neutralisasyon ng alkylate ay isinasagawa ng isang kemikal na reactant na naglalaman ng NaOH na nagpapalipat-lipat sa sistema ng neutralisasyon ayon sa pamamaraan:

pos. O-3 pos. H-5 pos. С-2 pos. O-3.

Sa sump pos. Ang O-3 sludge ay nangyayari alkylate mula sa reactant solution. Ang ratio ng circulating solution ng alkali at alkylate ay 1.2:1.

Upang mapanatili ang isang pare-parehong konsentrasyon ng reactant solution sa sump pos. Ang O-3 sa pana-panahon, ayon sa mga resulta ng pagsusuri, ang isang 15-20% (wt.) na solusyon ng reactant ay ipinapasok sa linya ng isang umiikot na 2-10% (wt.) na solusyon ng reactant.

Neutralized alkylate mula sa sump pos. Ang O-3 ay pumapasok sa pos ng washing column. Kn-2 para sa paglilinis mula sa alkali. Ang paghuhugas ng alkylate mula sa alkali ay isinasagawa ng steam condensate.

Ang ilalim na layer - tubig na kontaminado ng kemikal - mula sa poste ng haligi. Ang Kn-2 ay pumapasok sa koleksyon ng mga poses. E-4, mula sa kung saan ito ibinubomba para sa paghuhugas ng alkylate sa column pos. Kn-1.

Alkylate mula sa post ng wash column. Ang Kn-2 ay dumadaloy sa pamamagitan ng gravity papunta sa sump pos. O-4.

Ang ilalim na layer - tubig na kontaminado ng kemikal - mula sa sump pos. Ang O-4 ay pinatuyo sa isang tangke sa ilalim ng lupa, at ang alkylate ay pumapasok sa pos ng tangke. E-5, mula sa kung saan ito ipinobomba sa bodega.

Talahanayan Blg. 4.9 Ethylbenzene production waste

Ang Benzene ay isang organikong compound ng kemikal. Nabibilang sa klase ng pinakasimpleng aromatic hydrocarbons. Ito ay ginawa mula sa alkitran ng karbon, sa panahon ng pagproseso nito ang isang walang kulay na likido ay nakuha, na may kakaibang matamis na amoy.

Formula ng kemikal - (C6H6,PhH)

Ang Benzene ay lubos na natutunaw sa alkohol at chloroform. Perpektong natutunaw ang mga taba, resin, waks, asupre, bitumen, goma, linoleum. Kapag sinindihan, umuusok nang malakas, maliwanag ang apoy.

Nakakalason at carcinogenic. Mayroon itong narcotic, hepatotoxic at hemotoxic effect.

Application sa bahay at sa trabaho

Ang Benzene ay ginagamit sa mga industriya ng kemikal, goma, pag-imprenta at parmasyutiko.

Ginagamit ito para sa paggawa ng mga sintetikong goma, hibla, goma, plastik. Ang mga pintura, barnis, mastics, solvents ay ginawa mula dito. Kasama sa komposisyon ng motor na gasolina, ay isang mahalagang hilaw na materyal para sa paggawa ng iba't ibang mga gamot.

Ang iba pang mga produkto ay na-synthesize mula sa benzene: ethylbenzene, diethylbenzene, isopropylbenzene, nitrobenzene at aniline.

Kamakailan lamang, ang benzene ay idinagdag sa gasolina ng motor, ngunit dahil sa paghihigpit ng mga kinakailangan sa kapaligiran, ang additive na ito ay ipinagbawal. Pinahihintulutan ng mga bagong pamantayan ang nilalaman nito sa gasolina ng motor na hanggang isang porsyento, dahil sa mataas na toxicity nito.

Ang mga toxicologist ay nakakahanap ng benzene sa mga pagkain tulad ng mga itlog, de-latang karne, isda, mani, gulay, at prutas. Hanggang sa 250 mcg ng benzene ay maaaring makapasok sa katawan ng tao na may pagkain bawat araw.

Paano nangyayari ang pagkalason

Ang pagkalason sa Benzene ay nangyayari sa pamamagitan ng respiratory system, mas madalas sa pamamagitan ng paglunok at pagkakadikit sa buo na balat. Ang toxicity ng benzene ay napakataas, na may matagal na pakikipag-ugnayan ay maaaring magkaroon ng talamak na pagkalasing.

Ang mga talamak na pagkalason ay bihira, maaari silang maiugnay sa mga aksidente at aksidente sa trabaho na lumitaw dahil sa mga paglabag sa mga regulasyon sa kaligtasan. Kaya, kapag naglilinis ng mga tangke mula sa ilalim ng benzene, ang mga manggagawa ay maaaring magkaroon ng kamatayan sa kidlat.

Sa sandaling nasa katawan, ang benzene ay maaaring maging sanhi ng pangangati ng nervous system, malalim na pagbabago sa bone marrow at dugo. Ang panandaliang pagpasok ng singaw ng benzene sa katawan ay hindi nagdudulot ng mga pagbabago sa sistema ng nerbiyos.

Kung mangyari ang talamak na pagkalason, ang benzene at ang mga homologue nito ay matatagpuan sa utak, atay, adrenal glandula, at dugo. Sa talamak na pagkalason, pumapasok ito sa bone marrow at adipose tissue. Ito ay pinalabas ng mga baga sa hindi nagbabagong anyo.

Mga sintomas ng talamak na pagkalason sa benzene:

• sakit ng ulo;
• narcotic action syndrome;
• pagkahilo;
• ingay sa tainga,
• kombulsyon;
• pagbaba sa presyon ng dugo;
• maliit na pulso;
• pagkamayamutin;
• mabilis na pagkapagod;
• pangkalahatang kahinaan;
• masamang pagtulog;
• depresyon;
• pagduduwal at pagsusuka.

Sa banayad o nabura na mga anyo ng pagkalasing, ang mga pagbabago sa larawan ng dugo ay halos hindi napapansin.
Kung ang pagkalason sa benzene ay katamtaman ang kalubhaan, bilang karagdagan sa mga sintomas sa itaas, ang pagdurugo mula sa ilong at gilagid ay lilitaw. Sa mga kababaihan, ang regla ay pinaikli, mayroong maraming mga spotting. Karaniwan ang gayong mga phenomena ay sinamahan ng anemia. Ang atay ay bahagyang pinalaki, ang sakit ay nararamdaman.

Sa matinding pagkalasing, ang mga reklamo ng mahinang gana, belching, sakit sa tamang hypochondrium ay hindi karaniwan. Ang mauhog lamad at balat ay nagiging napakaputla, kung minsan ay nangyayari ang kusang pagdurugo. Ang atay ay lubhang pinalaki, nagiging masakit. Nabawasan ang kaasiman at panunaw.

Mula sa gilid ng cardiovascular system, maaaring magsimula ang myocardial ischemia, tachycardia, at vascular hypotension.

Iba ang reaksyon ng nervous system sa matinding pagkalasing. Minsan ang mga pagpapakita ng hyperactivity ay nabanggit, sa ibang mga kaso ay lumilitaw ang lethargy, ang mga reflexes ng mas mababang mga paa't kamay ay bumababa.

Kung walang napapanahong paggamot, unti-unting nabubuo ang aleukemic myelosis, mas madalas na lymphatic leukemia.

Sa pag-aaral ng bone marrow punctate, ang pagkakaroon ng mga proseso ng atrophic sa bone marrow ay napansin. Sa ilang mga kaso, ang kumpletong pagkawasak nito ay sinusunod.

Sa talamak na pagkalason, na kadalasang nabubuo sa ilalim ng mga kondisyong pang-industriya, may mga pagbabago sa komposisyon ng dugo.

Kung ang mga kamay ay madalas na nakikipag-ugnay sa benzene, ang balat ay nagiging tuyo, mga bitak, mga bula, pangangati, pamamaga ay lilitaw dito.

Pangunang lunas at paggamot

Ang pangunahing prinsipyo ng therapy at pag-iwas sa pagkalason sa benzene ay ang agarang pagtigil ng pakikipag-ugnay dito sa mga unang sintomas ng pagkalason. Sa talamak na pagkalasing sa benzene, ang isang kumpletong paggaling ay maaaring mangyari kung ang pakikipag-ugnay sa benzene ay tumigil sa isang napapanahong paraan. Kung hindi ito nagawa, ang matinding pagkalasing ay magaganap at, sa kabila ng iba't ibang paraan ng therapy, ang paggamot ay hindi magiging epektibo.

Kapag nalalanghap ang singaw ng benzene, napapansin ng mga doktor ang sumusunod na klinikal na larawan:

mayroong isang paggulo na katulad ng alkohol, pagkatapos ang pasyente ay nawalan ng malay, nahulog sa isang pagkawala ng malay. Ang mukha ay nagiging maputla, nagsisimula ang mga kombulsyon, ang mga katangian ng kalamnan ay kumikibot. Ang mauhog lamad ay pula, ang mga mag-aaral ay dilat. Ang ritmo ng paghinga ay nabalisa, ang presyon ng arterial ay nabawasan, ang pulso ay pinabilis. Maaaring may pagdurugo mula sa ilong at gilagid.

Sa kasong ito, ginagamit ang sodium hyposulfite, sulfur at glucose na paghahanda, na tumutulong upang mapabilis ang proseso ng neutralisasyon ng benzene at mga produkto ng oksihenasyon nito.

Sa kaso ng matinding pagkalasing, kinakailangan upang matiyak ang daloy ng sariwang hangin. Ang biktima ay binibigyan ng artipisyal na paghinga. Kapag nagsusuka, ang glucose ay iniksyon sa intravenously, kung ang sirkulasyon ng dugo ay nabalisa, ang mga iniksyon ng caffeine ay ibinibigay.

Ang bloodletting, intravenous infusions ng glucose, mga gamot sa puso ay isinasagawa. Kung ang pasyente ay masyadong nabalisa, ginagamit ang mga paghahanda ng bromide.

Sa mga malubhang kaso, na may binibigkas na anemia, ang mga gamot na nagpapasigla sa erythropoiesis, bitamina B12, folic acid, paghahanda ng bakal kasama ang ascorbic o hydrochloric acid ay ginagamit. Magsagawa ng fractional blood transfusions.

Ang bitamina P ay napaka-epektibo sa kumbinasyon ng ascorbic acid. Upang maiwasan ang pagbuo ng mga necrotic phenomena, ang penicillin at glucose ay ibinibigay sa intravenously.

Sa kaso ng nakakalason na hepatitis na nagreresulta mula sa talamak na pagkalason sa benzene, ang lipocaine, methionine, at choline ay ibinibigay.

Kung ang benzene ay kinuha nang pasalita, ang klinikal na larawan ay ang mga sumusunod: sa bibig at sa likod ng sternum, ang pasyente ay nakakaramdam ng hindi mabata na nasusunog na pandamdam, matinding sakit sa tiyan, na sinamahan ng pagsusuka, paggulo, na sinusundan ng depresyon. Maaaring mangyari ang pagkawala ng kamalayan, mga kombulsyon, nagsisimula ang pagkibot ng kalamnan. Ang paghinga ay nagiging mabilis sa una, ngunit sa lalong madaling panahon ay bumagal. Ang amoy ng mapait na almendras ay nararamdaman mula sa bibig ng pasyente. Bumaba nang husto ang temperatura. Ang atay ay pinalaki, ang nakakalason na hepatopathy ay napansin.

Sa napakataas na konsentrasyon ng benzene, na natutunaw, ang mukha ay nagiging asul, ang mga mucous membrane ay nakakakuha ng isang cherry red na kulay. Ang isang tao ay halos agad na nawalan ng malay, ang kamatayan ay nangyayari sa loob ng ilang minuto. Kung ang kamatayan ay hindi nangyari pagkatapos ng matinding pagkalason, ang kalusugan ay lubhang nasira, at kadalasan ang kamatayan ay nangyayari pa rin pagkatapos ng mahabang pagkakasakit.

Kung ang lason ay nakapasok sa loob, ang tiyan ay hinuhugasan sa pamamagitan ng isang probe, vaseline oil, sodium sulfate ay iniksyon sa loob, at sodium thiosulfate solution, cordiamine at glucose solution at ascorbic acid ay iniksyon sa ugat. Ang isang solusyon sa caffeine ay iniksyon nang subcutaneously.

Ang isang solusyon ng thiamine, pyridoxine hydrochloride at cyanocobalamin ay injected intramuscularly. Ang mga antibiotic ay inireseta upang maiwasan ang impeksyon. Kung may dumudugo, ang vikasol ay tinuturok sa kalamnan.

Kung ang pagkalason ay banayad, kailangan ang pahinga at init.

Pag-iwas

Sa produksyon kung saan ginagamit ang benzene, kinakailangan ang pana-panahong medikal na eksaminasyon ng lahat ng manggagawang nakipag-ugnayan sa benzene. Ang therapist, neuropathologist at gynecologist ay lumahok sa pagsusuri - ayon sa mga indikasyon.

Hindi pinapayagan na tumanggap para sa trabaho kung saan ang pakikipag-ugnay sa benzene ay posible:

• mga taong may mga organikong sakit ng central nervous system;
• sa lahat ng mga sakit ng sistema ng dugo at pangalawang anemia;
• mga pasyente na may epilepsy;
• na may malubhang neurotic na kondisyon;
• sa lahat ng uri ng hemorrhagic diathesis;
• may mga sakit sa bato at atay.

Ipinagbabawal na payagan ang mga buntis at lactating na kababaihan, mga menor de edad na magtrabaho sa benzene.

PAGKUHA NG ETHYLBENZENE

Ang ethylbenzene para sa paggawa ng styrene ay nakuha sa pamamagitan ng alkylation ng benzene na may ethylene ayon sa reaksyon:

Kasama ang pangunahing reaksyon, maraming side reaction ang nagaganap, kung saan nabuo ang mas malalim na alkylated benzene derivatives: diethylbenzene C6H6 (C2H5) 2, triethylbenzene C6H6 (C2H5) 3, tetraethylbenzene C6H6 (C2H5) 4. Ang reaksyon ng alkylation ay na-catalyzed ng isang kumplikadong compound na nakuha sa batayan ng aluminum chloride, ethyl chloride, benzene at alkylbenzenes:

Ang reaksyon ng alkylation ay nagpapatuloy ayon sa sumusunod na pamamaraan.

Pagdaragdag ng ethylene sa catalytic complex:

Ang palitan ng reaksyon sa pagitan ng catalytic complex at benzene na may pagbuo ng ethylbenzene:

Ang aluminyo klorido ay maaaring bumuo ng mga ternary complex hindi lamang sa isa, kundi pati na rin sa dalawa, tatlo, atbp. ethyl radicals, na, kapag ipinagpalit sa benzene, ay nagbibigay ng polyalkylbenzenes. Samakatuwid, bilang karagdagan sa ethylbenzene, ang reaction mixture ay naglalaman ng diethylbenzene at iba pang polyalkylbenzenes.

Ang mga complex ay maaaring pumasok sa mga reaksyon ng palitan hindi lamang sa benzene, kundi pati na rin sa mga produkto ng reaksyon, halimbawa, sa diethylbenzene, kung gayon ang proseso ng transalkylation ay nangyayari ayon sa scheme:

Dahil ang reaksyon ng transalkylation ay nagpapatuloy nang sabay-sabay sa alkylation, isang fraction ng polyalkylbenzenes, na nakahiwalay sa mass ng reaksyon sa panahon ng pagwawasto, ay pinapakain din sa alkylator kasama ng benzene. Bilang resulta ng lahat ng mga reaksyong ito, ang isang mahusay na tinukoy na komposisyon ng balanse ng mga produkto ng reaksyon ay itinatag, depende lamang sa ratio ng mga alkyl radical at benzene nuclei sa pinaghalong reaksyon.

Ang Benzene ay ibinibigay sa halagang tumutugma sa molar ratio ng benzene:ethylene = (2.8-3.3):1. Ang mass ng reaksyon na nabuo sa panahon ng alkylation ay naglalaman ng average: 45-55% unreacted benzene, 26-35% ethylbenzene, 4-10% polyalkylbenzenes.

Ang teknolohikal na proseso para sa pagkuha ng ethylbenzene ay binubuo ng dalawang pangunahing yugto: alkylation ng benzene na may ethylene at pagwawasto ng mass ng reaksyon.

Alkylation ng benzene na may ethylene

Ang proseso ng benzene alkylation na may ethylene ay isinasagawa sa alkylator 1 (Fig. 37) sa isang ethyl chloride medium sa temperatura na 125-135 ° C at isang presyon ng 0.26-0.4 MPa. Ang mga sumusunod ay pinapakain sa alkylator: pinatuyong benzene mixture, catalytic complex, polyalkylbenzene fraction, ethylene, recirculating catalytic complex, return benzene.

kanin. 37.

1 - alkylator, 2.3 - condensers, 4 - heat exchanger, 5, 10, 17, 22 - pag-aayos ng mga tangke; 8, 9, 13, 15, 18, 21, 24 - mga bomba, 7, 12, 14, 20, 23 - mga tangke; 8, 16 - mga mixer, 11, 19 - paghuhugas ng mga haligi.

I - benzene, II - ethylene; III - ethyl chloride, IV - catalyst complex; V - polyalkylbenzenes; VI -- ginugol ang catalytic complex; VII - pagtatalop at pagsipsip ng benzene, VIII - labis na tubig; IX - acid stripping, X - alkaline waste solution; XI - condensate; XII - tubig na kontaminado ng kemikal, XIII - masa ng reaksyon, XIV - polyalkylbenzenes; XV - neutral na pamumulaklak.

Ang reaksyon ng alkylation ay nagpapatuloy sa pagpapalabas ng init, ang labis nito ay inalis ng evaporating benzene ng recirculating catalytic complex. Ang Benzene mula sa itaas na bahagi ng alkylator, na may halong off-gas, ay ipinapadala sa condenser 2, na pinalamig ng tubig. Ang mga hindi naka-condensed na gas mula sa condenser 2 ay ipinapadala sa condenser 3, pinalamig ng malamig na tubig. Ang mga blow-off pagkatapos ng condenser 3 ay pinapakain sa karagdagang pagkuha ng mga singaw ng benzene. Ang benzene condensate mula sa condensers 2 at 3 ay pinatuyo ng gravity pababa sa alkylator 1. Mula sa alkylator 1, ang reaction mass sa pamamagitan ng heat exchanger 4, kung saan ito ay pinalamig ng tubig hanggang 40–60 °C, ay ipinadala sa sump 5 na ihiwalay sa circulating catalytic complex. Ang naayos na catalytic complex ay kinuha mula sa ilalim ng settler 5 sa pamamagitan ng pump 6 at ibinalik sa alkylator 1. Upang mapanatili ang aktibidad ng catalyst, ang ethyl chloride ay ibinibigay sa linya ng recirculating complex. Sa kaganapan ng pagbaba sa aktibidad ng katalista, ang naubos na catalytic complex ay nabubulok. Ang mass ng reaksyon mula sa sump 5 ay nakolekta sa isang lalagyan 7, mula sa kung saan, dahil sa presyon sa alkylation system, pumapasok ito sa mixer 8 para sa paghahalo sa acidic na tubig na nagpapalipat-lipat sa sistema ng agnas: sump 10 - pump 9 - mixer 8. Ang ratio ng circulating water na ibinibigay sa mixer , at ang reaction mass ay (l-2):1. Ang tubig ay ibinibigay sa sistema ng agnas mula sa kolektor 12 ng bomba 13. Ang masa ng reaksyon ay naayos mula sa tubig sa sump 10; ang mas mababang layer ng tubig ay ipinadala sa pamamagitan ng pump 9 sa mixer, at ang itaas na layer - ang reaction mass - ay dumadaloy sa pamamagitan ng gravity sa washing column at sa pangalawang washing na may tubig na ibinibigay ng pump 21 mula sa washing column 19. Mula sa washing column 11, ang reaction mass ay dumadaloy sa pamamagitan ng gravity papunta sa collector 14, kung saan ang pump 15 ay pumped out para sa neutralization sa mixer 16. ethylbenzene reaction catalyst production purification

Ang mas mababang may tubig na layer mula sa washing column 11 ay pinatuyo ng gravity sa lalagyan 12 at pumped 13 sa mixer 8. Ang pag-neutralize ng mass ng reaksyon sa mixer 16 ay isinasagawa gamit ang isang 2--10% sodium hydroxide solution. Ang ratio ng masa ng reaksyon at ang nagpapalipat-lipat na solusyon ng sodium hydroxide ay 1:1. Ang paghihiwalay ng mass ng reaksyon mula sa solusyon ng alkali ay nangyayari sa settler 17, mula sa kung saan ang reaksyon mass ay dumadaloy sa pamamagitan ng gravity sa column 19 para sa paghuhugas mula sa alkali na may condensate ng tubig. Ang mas mababang layer - tubig na kontaminadong kemikal - ay pinatuyo mula sa column papunta sa tangke 20 at ibobomba palabas ng pump 21 para sa paghuhugas ng reaction mass sa column 11. Ang reaction mass mula sa itaas na bahagi ng column ay dumadaloy sa pamamagitan ng gravity papunta sa sump 22, pagkatapos ay kinokolekta sa isang intermediate tank 23 at pumped sa warehouse.

Paghihiwalay at paglilinis ng ethylbenzene

Ang mass ng reaksyon na nakuha sa panahon ng alkylation ng benzene na may ethylene ay pinainit sa heat exchanger 1 (Fig. 38) dahil sa init ng polyalkylbenzenes, sa heat exchanger 2 dahil sa init ng steam condensate, sa heat exchanger 3 dahil sa heat exchange na may rectified ethylbenzene at sa heat exchanger 4 dahil sa init ng steam condensate at ipinasok sa column 5 upang paghiwalayin ang hindi na-react na benzene. Ang singaw ng Benzene mula sa tuktok ng column ay naka-condensed sa isang air condenser 7 at isang condenser 8 na pinalamig ng malamig na tubig. Ang mga hindi naka-condensed na gas pagkatapos ipadala ang condenser 8 upang makuha ang benzene. Ang condensate - nagbabalik ng benzene - ay nakolekta sa isang lalagyan 9, mula sa kung saan ang bahagi nito ay pinapakain sa haligi sa anyo ng reflux, ang natitira ay pumped out sa bodega sa pamamagitan ng refrigerator 11.

Ang ilalim na likido ng column 5 ay ibinibigay ng pump 12 hanggang column 13 para makakuha ng rectified ethylbenzene. Ang haligi ay pinainit ng singaw sa pamamagitan ng panlabas na boiler 14. Ang mga singaw ng rectified ethylbenzene mula sa itaas na bahagi ng column 13 ay pumapasok sa condenser-evaporator 15, kung saan sila ay condensed dahil sa pagsingaw ng steam condensate. Ang mga uncondensed ethylbenzene vapors ay pinapakain sa condenser 16. Ang mga nagresultang condensate ay nakolekta sa tangke 17, mula sa kung saan ang isang bahagi ng mga ito ay ibinalik sa haligi sa anyo ng plema sa pamamagitan ng pump 18, at ang natitira ay ipinadala sa bodega sa pamamagitan ng heat exchanger 3 .

Ang ilalim na likido ng column 13, na naglalaman ng polyalkylbenzenes at resins, ay pinapakain ng pump 19 hanggang column 20 upang paghiwalayin ang polyalkylbenzenes mula sa resin. Ang isang pares ng polyalkylbenzenes mula sa tuktok ng column 20 ay pinapakain sa condensation. Ang condensate ay dumadaloy sa lalagyan 24, mula sa kung saan ang bahagi nito ay pinapakain sa haligi sa anyo ng reflux, ang natitira ay pumped out sa warehouse sa pamamagitan ng heat exchanger 1. Ang polyalkylbenzene resin mula sa ilalim ng column 20 ay ibinibigay ng pump 25 sa isang bodega o sa isang planta para sa paggawa ng mga copolymer.

Operation mode ng mga column ng ethylbenzene separation unit

Walang kulay na pabagu-bago ng isip na likido na may tiyak na amoy, mas magaan kaysa sa tubig, mas mabigat kaysa sa hangin; mahinang natutunaw sa tubig, mabuti sa alkohol at iba pang mga organikong compound. Ang mga teknikal na grado ng benzene ay naglalaman ng xylene at iba pang mga high-boiling fraction bilang mga impurities. Ang Benzene ay isang mapanganib na lason. Sa produksyon, ang pagkalason ay posible sa mga sitwasyong pang-emergency, sa paglabag sa mga patakaran, pati na rin kapag nagtatrabaho sa loob ng bahay (produksyon ng goma, barnis, atbp.).

Pagkalason. Sa mataas na konsentrasyon, ang benzene ay nagdudulot ng panandaliang kaguluhan; pagkatapos ay darating ang pangkalahatang kahinaan, pagtaas ng paghinga at rate ng pulso, pagpapababa ng presyon ng dugo. Sa mababang konsentrasyon na may matagal na pagkakalantad, ang benzene ay nagdudulot ng mga pagbabago sa sistema ng nerbiyos, dugo, at mga welga. Ang pinakakaraniwang mga pagbabago sa dugo ay isang pagbawas sa bilang ng mga leukocytes, neutropenia, isang pagbawas sa bilang at isang pagbawas sa nilalaman. Sa hinaharap, maaaring umunlad ang aplastic. Minsan mayroong mas mataas na sensitivity sa benzene sa mga kababaihan, lalo na. Ang madalas na pakikipag-ugnay sa benzene sa balat ay nagiging sanhi ng pagkatuyo, pamumula, pag-crack. Ang Benzene ay excreted mula sa katawan na may exhaled na hangin at ihi sa hindi nagbabagong anyo at sa anyo ng mga produkto ng oksihenasyon.

Pangunang lunas at paggamot. Sa kaso ng matinding pagkalason sa benzene, ang biktima ay dadalhin sa isang bago. Kapag huminto ang paghinga - hanggang sa maibalik ang kusang paghinga, oxygen o carbogen, lobelia. kontraindikado. Sa pagsusuka - isang 40% na solusyon sa intravenously, na may mga circulatory disorder - caffeine. Kung ang benzene ay natutunaw, ang langis ng gulay ay ipinakilala upang mabawasan ang pagsipsip ng benzene at ang tiyan ay hugasan (kailangan ang pangangalaga - ito ay mapanganib). Sa banayad na pagkalason - pahinga. Kapag nasasabik - droga. Sa anemia - pagsasalin ng mga pulang selula ng dugo, na may leukopenia -,.

Pinangangasiwaan upang maiwasan ang impeksiyon.

Pag-iwas. Kung pinahihintulutan ng teknolohiya ng produksyon, ang pagpapalit ng benzene na may hindi gaanong nakakalason, ang sealing ng kagamitan, ay pinakamainam. Pag-iwas sa mga buntis at lactating na kababaihan, mga kabataan na wala pang 18 taong gulang mula sa pagtatrabaho sa benzene. Ang mga pana-panahong medikal na pagsusuri ng mga empleyado ay isinasagawa tuwing anim na buwan na may mandatoryong pangkalahatang pagsusuri sa dugo. Indibidwal na pag-iwas - paggamit (filter o hose na may suplay ng hangin).

Ministri ng Pangkalahatang Edukasyon ng Russian Federation

KAZAN STATE TECHNOLOGICAL

UNIVERSITY

NIZHNEKAMSK CHEMICAL AND TECHNOLOGICAL

INSTITUTE

Kagawaran ng Kemikal teknolohiya

Grupo

proyekto ng kurso

Paksa: Pagkuha ng ethylbenzene sa pamamagitan ng paraan ng alkylation ng benzene na may ethylene

Mag-aaral:

Superbisor (_________)

Mag-aaral ka (_________)

Nizhnekamsk

PANIMULA

Ang paksa ng proyektong ito ng kurso ay ang paggawa ng ethylbenzene sa pamamagitan ng paraan ng alkylation ng benzene na may ethylene.

Ang pinakakaraniwang proseso ng petrochemical synthesis ay ang catalytic alkylation ng benzene na may olefins, na tinutukoy ng mataas na demand para sa alkylaromatic hydrocarbons - mga hilaw na materyales sa paggawa ng mga sintetikong goma, plastik, synthetic fibers, atbp.

Ang alkylation ay ang proseso ng pagpapasok ng mga grupo ng alkyl sa mo- mga molekula ng organiko at ilang di-organikong sangkap. Ang mga reaksyong ito ay may malaking praktikal na kahalagahan para sa synthesis ng mga alkylaromatic compound, isoalkanes, amines, mercaptans at sulfide, atbp.

Ang reaksyon ng benzene alkylation na may alkyl chlorides sa pagkakaroon ng anhydrous aluminum chloride ay unang isinagawa noong 1877 ni S. Friedel at J. Crafts. Noong 1878, ang estudyante ni Friedel na si Balson ay nakakuha ng ethylbenzene sa pamamagitan ng alkylation ng benzene na may ethylene sa presensya ng ALCL3.

Mula nang matuklasan ang reaksyon ng alkylation, maraming iba't ibang mga pamamaraan ang binuo upang palitan ang mga atomo ng hydrogen ng benzene at iba pang mga mabangong hydrocarbon na may mga radikal na alkyl. Iba't ibang mga alkylating agent at catalyst ang ginamit para sa 48,49 na ito.

Ang rate ng alkylation ng aromatic hydrocarbons ay ilang daang beses na mas mataas kaysa sa paraffins; samakatuwid, ang alkyl group ay halos palaging nakadirekta hindi sa side chain, ngunit sa core.

Para sa alkylation ng aromatic hydrocarbons na may olefins, maraming mga catalyst ang ginagamit na may katangian ng mga malakas na acid, sa partikular na sulfuric acid (85-95%), phosphoric at pyrophosphoric acid, anhydrous hydrogen fluoride, synthetic at natural.

aluminosilicates, ion exchangers, heteropolyacids. Ang mga acid sa likidong anyo ay nagpapakita ng catalytic na aktibidad sa mga reaksyon ng alkylation sa mababang temperatura (5-100°C); acids sa solid carrier, halimbawa phosphoric acid sa diatomaceous earth, kumikilos sa 200-300°C; Ang mga aluminosilicate ay aktibo sa 300-400 at 500°C at may presyon na 20-40 kgf/cm² (1.96-3.92 MN/m²).

Ang kaugnayan ng paksang ito ay na sa hinaharap styrene ay nakuha mula sa ethylbenzene sa pamamagitan ng dehydrogenation ng ethylbenzene.

1. TEORETIKAL NA BAHAGI

2.1 Mga teoretikal na pundasyon ng pinagtibay na paraan ng produksyon.

Alkylation ng benzene na may ethylene. Ang mga prosesong pang-industriya para sa alkylation ng benzene na may ethylene ay nag-iiba depende sa ginamit na katalista. Ang isang bilang ng mga catalyst ay nasubok sa isang pilot scale.

Noong 1943, isinagawa ng Copers ang alkylation ng benzene na may ethylene sa isang aluminosilicate catalyst sa liquid phase sa 310°C at 63 kgf/cm2 (6.17 MN/m2) sa isang ethylene:benzene molar ratio na 1:4.

Ang proseso ng alkylation ng benzene na may ethylene sa aluminum chloride sa atmospheric o bahagyang nakataas na presyon at isang temperatura na 80-100 ° C ay naging laganap.

Ang alkylation sa isang solid phosphoric acid catalyst ay nakikipagkumpitensya sa pamamaraang ito, ngunit ang isopropylbenzene lamang ang maaaring makuha sa catalyst na ito. Ang alkylation ng benzene na may ethylene ay halos hindi isinasagawa dito.

Ang isang malaking grupo ng mga alkylation catalyst ay mga aprotic acid (Lewis acids) - mga halides ng ilang mga metal. Sila ay karaniwang nagpapakita ng catalytic na aktibidad sa pagkakaroon ng mga promoter kung saan sila ay bumubuo ng mga produkto na may katangian ng malakas na protonic acid. Sa mga catalyst ng ganitong uri, maaaring gamitin ang aluminum chloride, aluminum bromide, iron trichloride, zinc chloride, titanium trichloride at tetrachloride. Ang paggamit sa industriya ay aluminum chloride lamang.

Sa mekanismo ng mga reaksyon ng alkylation ng benzene at ang mga homologue nito na may mga olefin, ang mga sumusunod na pangkalahatang ideya ay sinusunod.

Ang alkylation sa pagkakaroon ng aluminyo klorido ay binibigyang kahulugan ayon sa mekanismo

mu acid catalysis. Sa kasong ito, ang sistema ay dapat magkaroon

promoter, ang papel na ginagampanan ng hydrogen chloride. Ang huli ay maaaring

nabuo sa pagkakaroon ng tubig:

CH3 CH=CH2 + H – CL ∙ ALCL3 ↔ CH3 – CH – CH3 ∙ CL ∙ ALCL3

Ang karagdagang attachment sa aromatic nucleus ay nagpapatuloy ayon sa isang mekanismo na katulad ng tinalakay sa itaas:

HCL(CH3)2 ∙CL∙ALCL3 +CH3 –CH–CH3 ∙CL∙ALCL3 →HCH(CH3)2 + CH(CH3)2 + CL ∙ALCL3 + HCL + ALCL3

Sa pagkakaroon ng aluminum chloride, ang dealkylation ay madaling nagpapatuloy, na nagpapahiwatig ng reversibility ng alkylation reaction. Ang mga reaksyon ng dealkylation ay ginagamit upang i-convert ang polyalkylbenzenes sa monoalkyl-

Thermodynamics ng reaksyon ng alkylation. Batay sa physicochemical

constants ng hydrocarbons at ang kanilang mga thermodynamic function - enthalpies ΔН at

entropy ΔS, maaari mong mahanap ang equilibrium constants at kalkulahin ang equilibrium

nagbubunga ng mga alkyl derivatives sa panahon ng alkylation ng benzene na may mga olefin depende sa

tulay sa temperatura at presyon.

Ang equilibrium yield ng ethylbenzene ay tumataas sa pagtaas ng molar

labis na benzene at sa pagtaas ng presyon sa isang naibigay na temperatura.

C6 H6 + C2 H4 ↔ C6 H5 C2 H5

Kapag ang benzene ay na-alkylated na may ethylene sa mga temperaturang mababa sa 250-300°C

halos kumpletong conversion ng benzene sa ethylbenzene ay nakamit. Sa 450

-500°C upang mapataas ang lalim ng pagbabago ay nangangailangan ng pagtaas ng presyon sa 10-20 kgf/cm2 (0.98-1.96 MN/m2).

Ang alkylation reaction ng benzene na may ethylene ay isang first-order sequential reversible reaction. Sa pagpapalalim ng proseso, kasama ang monoalkylbenzene, nabuo din ang polyalkylbenzenes.

C6 H6 + Cn H2n ↔ C6 H5 Cn H2n+1

C6 H5 Cn H2n+1 + Cn H2n ↔ C6 H4 (Cn H2n+1)2 na mga hindi gustong by-product. Samakatuwid, ang komposisyon ng pinaghalong reaksyon ng mga alkylate ay mas madalas na tinutukoy ng mga kinetic na kadahilanan kaysa sa thermodynamic equilibrium.

Kaya, ang dealkylation ay thermodynamically posible na may mahusay na lalim sa 50-100°C. Sa katunayan, sa pagkakaroon ng aluminyo klorido, nagpapatuloy ito nang maayos, dahil sa katalista na ito ang proseso ng alkylation ay nababaligtad. Gayunpaman, sa parehong mga temperatura sa pagkakaroon ng mga acid, ang dealkylation ay hindi nangyayari sa lahat. M.A. Eksperimento na pinag-aralan ni Dalin ang komposisyon ng mga produkto ng benzene alkylation na may ethylene sa pagkakaroon ng aluminum chloride.

Ang komposisyon ng pinaghalong reaksyon ay tinutukoy ng ratio ng benzene at ethylene at hindi nakasalalay sa kung paano nakuha ang alkylate: sa pamamagitan ng direktang alkylation o dealkylation ng polyalkylbenzene. Gayunpaman, ang konklusyon na ito ay wasto lamang kapag ginamit ang aluminyo klorido bilang isang katalista.

Ang proseso ng alkylation ay isinasagawa sa isang alkylator - isang column ng reaksyon na may linya o may linya ng mga graphite tile upang maprotektahan laban sa kaagnasan. Tatlong seksyon ng haligi ay may mga jacket para sa paglamig, ngunit ang pangunahing halaga ng init ay inalis sa pamamagitan ng pagsingaw ng ilan sa benzene. Ang alkylation ay isinasagawa sa pagkakaroon ng isang likidong katalista complex na binubuo ng aluminyo klorido (10-12%), benzene (50-60%) at polyalkylbenzenes (25-30%). Para sa pagbuo ng hydrogen chloride, na siyang tagapagtaguyod ng reaksyon, 2% ng tubig mula sa

masa ng aluminum chloride, pati na rin ang dichloroethane o ethyl chloride, ang paghahati nito ay gumagawa ng hydrogen chloride.

Upang ihiwalay ang ethylbenzene mula sa alkylate, ang benzene ay distilled off sa atmospheric pressure (ang mga bakas ng tubig ay tinanggal nang sabay-sabay sa benzene). Ang isang malawak na bahagi, isang pinaghalong ethylbenzene at polyalkylbenzenes, ay distilled off mula sa ilalim na likido sa pinababang presyon (200 mm Hg, 0.026 MN/m²). Sa susunod na haligi sa isang natitirang presyon ng 50 mm Hg. (0.0065 MN/m²) polyalkylbenzenes ay pinaghihiwalay mula sa resins. Ang malawak na bahagi ay dispersed sa isang vacuum column sa isang natitirang presyon ng 420-450 mm Hg. (0.054-0.058 MN/m²). Ang commodity ethylbenzene ay distilled sa hanay na 135.5-136.2°C.

Upang makakuha ng ethylbenzene, ginagamit ang ethane - ang ethylene fraction ng pyrolysis na naglalaman ng 60-70% ethylene.

Ang Benzene para sa alkylation ay dapat maglaman ng hindi hihigit sa 0.003-0.006% na tubig, habang ang komersyal na benzene ay naglalaman ng 0.06-0.08% na tubig. Ang dehydration ng benzene ay isinasagawa sa pamamagitan ng azeotropic distillation. Ang sulfur content sa benzene ay hindi dapat lumampas sa 0.1%. Ang tumaas na nilalaman ng asupre ay nagdudulot ng pagtaas sa pagkonsumo ng aluminyo klorido at nagpapababa sa kalidad ng tapos na produkto.

1.2. Mga katangian ng hilaw na materyales at ang resultang produkto.

2.3. Paglalarawan ng teknolohikal na pamamaraan.

Ipinapakita ng Appendix A ang diagram ng daloy ng proseso para sa paggawa ng ethylbenzene. Ang proseso ng alkylation ng benzene na may ethylene ay isinasagawa sa alkylator pos. R-1 sa isang ethyl chloride medium sa temperatura na 125-135C at isang presyon ng 0.26-0.4 MPa. Ang mga sumusunod ay pinapakain sa alkylator: pinatuyong benzene mixture, catalytic complex, polyalkylbenzene fraction, ethylene, recirculating catalytic complex, return benzene.

Ang reaksyon ng alkylation ay nagpapatuloy sa pagpapalabas ng init, ang labis nito ay inalis ng recirculating catalytic complex at evaporating benzene. Ang Benzene mula sa itaas na bahagi ng alkylator, na may halong off-gas, ay ipinapadala sa condenser pos. T-1, pinalamig ng tubig. Mga uncondensed na gas mula sa condenser pos. Ang T-1 ay ipinadala sa condenser pos. Т-2, pinalamig ng pinalamig na tubig t=0°C. Mga blower pagkatapos ng condenser pos. Ang T-2 ay ipinadala para sa karagdagang pagbawi ng singaw ng benzene. Benzene condensate mula sa condensers pos. Ang T-1 at T-2 ay nagsasama sa pamamagitan ng gravity sa ilalim ng alkylator pos. R-1. Mula sa alkylator pos. R-1 reaction mass sa pamamagitan ng heat exchanger pos. Ang T-3, kung saan ito ay pinalamig ng tubig sa 40-60 ° C, ay ipinadala sa sump pos. E-1 upang ihiwalay mula sa circulating catalyst complex. Ang naayos na catalytic complex mula sa ibaba ng sump pos. Ang E-1 ay kinukuha ng pump pos. H-1 at bumalik sa alkylator pos. R-1. Upang mapanatili ang aktibidad ng katalista, ang ethyl chloride ay ibinibigay sa recycle complex na linya. Sa kaganapan ng pagbaba sa aktibidad ng katalista, ang output ng ginugol na catalytic complex para sa agnas ay ibinibigay. Ang masa ng reaksyon mula sa sump pos. Ang E-1 ay kinokolekta sa isang container pos. E-2, mula sa kung saan, dahil sa presyon sa alkylation system, pumapasok ito sa mixer pos. E-3 para sa paghahalo sa acidic na tubig na nagpapalipat-lipat sa decomposition system:

sump pos. E-4-pump, pos. H-2-panghalo, pos. E-3. Ang ratio ng circulating water na ibinibigay sa mixer at ang reaction mass ay l/2: 1. Oo, ang decomposition system ay ibinibigay mula sa koleksyon ng pos. E-5 pump pos. H-3. Ang masa ng reaksyon ay naayos mula sa tubig sa sump pos. E-4; lower water layer pump pos. Ang H-2 ay ipinadala sa panghalo; at ang tuktok na layer - ang mass ng reaksyon - ay dumadaloy sa pamamagitan ng gravity sa pos ng washing column. K-1 para sa pangalawang pag-flush gamit ang tubig na ibinibigay ng pump pos. H-4 mula sa pos ng washing column. K-2. Mula sa post ng wash column. Ang K-1 reaction mass sa pamamagitan ng gravity ay pumapasok sa collection pos. E-6, mula sa kung saan ang pump post. Ang H-5 ay pumped out para sa neutralisasyon sa mixer pos. E-7.

Ang mas mababang may tubig na layer mula sa post ng wash column. Ang K-1 ay umaagos sa pamamagitan ng gravity sa pos ng lalagyan. E-5 at pump pos. Ang H-3 ay pinapakain sa pos ng panghalo. E-3. Neutralisasyon ng masa ng reaksyon sa pos ng panghalo. Ang E-7 ay isinasagawa gamit ang isang 2-10% sodium hydroxide solution. Ang ratio ng masa ng reaksyon at ang nagpapalipat-lipat na solusyon ng sodium hydroxide ay 1: 1. Ang paghihiwalay ng masa ng reaksyon mula sa solusyon ng alkali ay nangyayari sa sump pos. E-8, mula sa kung saan dumadaloy ang mass ng reaksyon sa pamamagitan ng gravity papunta sa column pos. K-2 para sa paglilinis mula sa alkali na may tubig condensate. Ang ilalim na layer - tubig na kontaminadong kemikal - ay pinatuyo mula sa haligi patungo sa isang pos ng lalagyan. E-9 at pump pos. Ang H-4 ay binomba para sa paghuhugas ng masa ng reaksyon sa poste ng haligi. K-1. Ang mass ng reaksyon mula sa tuktok ng column ay dumadaloy sa pamamagitan ng gravity papunta sa sump pos. E-10, pagkatapos ay kinolekta sa isang intermediate container pos. E-11 at ibinubomba palabas ng pump pos. H-7 sa bodega.

Technological scheme para sa alkylation ng benzene na may ethylene sa aluminum chloride, na angkop din para sa alkylation ng benzene na may propylene.

Ang proseso ng alkylation ay isinasagawa sa isang alkylator - isang column ng reaksyon na may linya na may enamelled o may linya ng mga graphite tile upang maprotektahan laban sa kaagnasan. Tatlong seksyon ng haligi ay may mga jacket para sa paglamig, ngunit ang pangunahing halaga ng init ay inalis sa pamamagitan ng pagsingaw ng ilan sa benzene. Ang alkylation ay isinasagawa sa pagkakaroon ng isang likidong katalista complex na binubuo ng aluminum chloride (10-12%), benzene (50-60%) at

polyalkylbenzenes (25 - 30%). Para sa pagbuo ng hydrogen chloride, na siyang tagapagtaguyod ng reaksyon, 2% ng tubig ayon sa bigat ng aluminum chloride, pati na rin ang dichloroethane o ethyl chloride, ay idinagdag sa catalytic complex, sa panahon ng paghahati kung saan nabuo ang hydrogen chloride.

1.5. Paglalarawan ng mga device at prinsipyo ng pagpapatakbo ng pangunahing apparatus.

Ang alkylation ay isinasagawa sa isang column-type reactor na walang mekanikal na pagkabalisa sa isang presyon na malapit sa atmospera (Appendix B). Ang reactor ay binubuo ng apat na tsarg, enameled o may linya na may ceramic o graphite tile. Para sa mas magandang contact, mayroong nozzle sa loob ng reactor. Ang taas ng reaktor ay 12 m, ang diameter ay 1.4 m. Ang bawat drawer ay nilagyan ng jacket para sa pag-alis ng init sa panahon ng normal na operasyon ng reaktor (ginagamit din ito para sa pagpainit kapag sinimulan ang reaktor). Ang reaktor ay napuno sa tuktok na may pinaghalong benzene at katalista. Ang pinatuyong benzene, catalytic complex at gaseous ethylene ay patuloy na pinapakain sa ibabang bahagi ng reaktor. Ang mga likidong produkto ng reaksyon ng alkylation ay patuloy na inaalis sa taas na humigit-kumulang 8 m mula sa base ng reaktor, at isang halo ng singaw-gas na binubuo ng mga hindi gumagalaw na gas at singaw ng benzene ay pinalabas mula sa tuktok ng reaktor. Ang temperatura sa ibabang bahagi ng reaktor ay 100°C, sa itaas na bahagi ito ay 90 - 95°C. Ang catalyst complex ay inihanda sa isang apparatus kung saan ang catalyst suspension ay patuloy na ipinapasok sa alkylation reactor.

Ang alkilator para sa paggawa ng ethylbenzene sa likidong bahagi ay isang haligi ng bakal na may linya sa loob na may isang lining pos na lumalaban sa acid. 4 o natatakpan ng acid-resistant enamel upang maprotektahan ang mga dingding mula sa kinakaing unti-unting pagkilos ng hydrochloric acid. Ang aparato ay may apat na tsargi pos. 1, konektado sa pamamagitan ng flanges pos. 2. Tatlong hari ay nilagyan ng mga kamiseta pos. 3 para sa paglamig sa tubig (para sa pag-alis ng init sa panahon ng reaksyon ng alkylation). Ang reaktor sa panahon ng operasyon ay napuno ng isang reaksyon na likido na ang taas ng haligi ay 10 m . Ang dalawang coils ay minsan inilalagay sa itaas ng antas ng likido, kung saan ang tubig ay umiikot, para sa karagdagang paglamig.

Ang operasyon ng alkylator ay tuloy-tuloy: benzene, ethylene at isang catalytic complex ay patuloy na pinapakain sa ibabang bahagi nito; ang pinaghalong reactants at catalyst ay tumataas sa itaas na bahagi ng apparatus at mula doon ay dumadaloy sa sump. Ang mga singaw na umaalis sa tuktok ng alkylator (pangunahin na binubuo ng benzene) ay lumalamig at bumabalik muli sa alkylator bilang isang likido.

Sa isang pass, halos ganap na tumutugon ang ethylene, at ang benzene ay 50-55% lamang; samakatuwid, ang ani ng ethylbenzene bawat pass ay humigit-kumulang 50% ng teoretikal; ang natitirang bahagi ng ethylene ay nawala sa pagbuo ng di- at ​​polyethylbenzene.

Ang presyon sa alkylator sa panahon ng operasyon ay 0.5 sa(sobra), temperatura 95-100°C.

Ang alkylation ng benzene na may ethylene ay maaari ding isagawa sa gas phase, sa isang solid catalyst, ngunit ang pamamaraang ito ay hindi gaanong ginagamit sa industriya.

Ang ani ng ethylbenzene ay 90 - 95% sa mga tuntunin ng benzene at 93% sa mga tuntunin ng ethylene. Ang pagkonsumo sa bawat 1 tonelada ng ethylbenzene ay: ethylene 0.297 tonelada,

bensina 0.770 tonelada, aluminyo klorido 12 - 15 kg.

2. KONKLUSYON SA PROYEKTO.

Ang pinakamurang ethylbenzene ay nakuha sa pamamagitan ng paghihiwalay nito mula sa xylene fraction ng reforming o pyrolysis na mga produkto, kung saan ito ay nakapaloob sa halagang 10-15%. Ngunit ang pangunahing paraan para sa pagkuha ng ethylbenzene ay nananatiling paraan ng catalytic alkylation ng benzene.

Sa kabila ng pagkakaroon ng malakihang produksyon ng mga alkylbenzenes, mayroong isang bilang ng mga hindi nalutas na mga problema na nagpapababa sa kahusayan at teknikal at pang-ekonomiyang pagganap ng mga proseso ng alkylation. Ang mga sumusunod na disadvantages ay maaaring mapansin:

Kakulangan ng stable, highly active catalysts para sa alkylation ng benzene na may olefins; Ang mga katalista na nakahanap ng malawakang paggamit - aluminum chloride, sulfuric acid, atbp. ay nagiging sanhi ng kaagnasan ng kagamitan at hindi muling nabuo;

Ang paglitaw ng mga pangalawang reaksyon na nagbabawas sa pagpili ng paggawa ng mga alkylbenzenes, na nangangailangan ng karagdagang mga gastos para sa paglilinis ng mga nagresultang produkto;

Ang pagbuo ng isang malaking halaga ng wastewater at mga basurang pang-industriya na may umiiral na mga teknolohikal na pamamaraan ng alkylation;

Hindi sapat na kapasidad ng produksyon ng yunit.

Kaya, dahil sa mataas na halaga ng ethylbenzene, sa kasalukuyan ang demand para dito ay napakataas, habang ang gastos nito ay medyo mababa. Ang base ng hilaw na materyal para sa paggawa ng ethylbenzene ay malawak din: ang benzene at ethylene ay nakukuha sa maraming dami sa panahon ng pag-crack at pyrolysis ng mga fraction ng petrolyo.

3. STANDARDISATION

Ang mga sumusunod na GOST ay inilapat sa proyekto ng kurso:

GOST 2.105 - 95 Pangkalahatang mga kinakailangan para sa mga dokumento ng teksto.

GOST 7.32 - 81 Pangkalahatang mga kinakailangan at panuntunan para sa disenyo ng mga term paper at thesis.

GOST 2.109 - 73 Mga pangunahing kinakailangan sa pagguhit.

GOST 2.104 - 68 Pangunahing mga inskripsiyon sa mga guhit.

GOST 2.108 - 68 Mga Detalye.

GOST 2.701 - 84 Mga scheme, uri, uri, pangkalahatang kinakailangan.

GOST 2.702 - 75 Mga Panuntunan para sa pagpapatupad ng mga scheme ng iba't ibang uri.

GOST 2.721 - 74 Kondisyon at graphic na mga pagtatalaga sa mga diagram.

GOST 21.108 - 78 Kondisyon at graphic na representasyon sa mga guhit.

GOST 7.1 - 84 Mga Panuntunan para sa disenyo ng listahan ng mga sanggunian.

4. LISTAHAN NG GINAMIT NA LITERATURA.

1. Traven V.F. Organic chemistry: sa 2 volume: textbook para sa mga unibersidad / V.F. Traven. - M.: NCC Akademkniga, 2005. - 727 p.: ill. – Bibliograpiya: p. 704 - 708.

2. Epstein D.A. Pangkalahatang teknolohiya ng kemikal: aklat-aralin para sa mga bokasyonal na paaralan / D.A. Epstein. - M.: Chemistry, - 1979. - 312 p.: ill.

3. Litvin O.B. Mga batayan ng teknolohiya ng synthesis ng goma. / TUNGKOL. Litvin. - M.: Chemistry, 1972. - 528 p.: ill.

4. Akhmetov N.S. Pangkalahatan at hindi organikong kimika: aklat-aralin para sa mga unibersidad - ika-4 na ed., naitama. / N.S. Akhmetov. - M .: Mas mataas na paaralan, ed. center Academy, 2001. - 743 p.: may sakit.

5. Yukelson I.I. Teknolohiya ng pangunahing organic synthesis. / I.I. Yukelson. - M .: Chemistry, -1968. - 820 p.: may sakit.

6. Paushkin Ya.M., Adelson S.V., Vishnyakova T.P. Teknolohiya ng petrochemical synthesis: bahagi 1: Hydrocarbon feedstock at mga produkto ng oksihenasyon nito. / Ya.M. Paushkin, S.V. Adelson, T.P. Vishnyakova. - M .: Chemistry, -1973. - 448 p.: may sakit.

7. Lebedev N.N. Chemistry at teknolohiya ng basic organic at petrochemical synthesis: textbook para sa mga unibersidad - ika-4 na ed., binago. at karagdagang / N.N. Lebedev. - M .: Chemistry, -1988. - 592 p.: may sakit.

8. Plate N.A., Slivinsky E.V. Mga Batayan ng kimika at teknolohiya ng mga monomer: aklat-aralin. / N.A. Plate, E.V. Slivinsky. – M.: MAIK Nauka / Interperiodika, -2002. - 696 p.: may sakit.

Panimula……………………………………………………………………………………3

2.Teknolohikal na bahagi……………………………………………………….

2.1. Teoretikal na pundasyon ng tinatanggap na paraan ng produksyon………….5

2.2. Mga katangian ng mga hilaw na materyales at ang nagresultang produkto…………………..9

2.3. Paglalarawan ng teknolohikal na pamamaraan……………………………………………………12

2.4. Pagkalkula ng materyal ng produksyon……………………………….15

2.5. Paglalarawan ng aparato at ang prinsipyo ng pagpapatakbo ng pangunahing apparatus ... .20

3. Mga konklusyon sa proyekto………………………………………………………………….22

4. Istandardisasyon…………………………………………………………………………24

5. Listahan ng mga ginamit na panitikan……………………………………………………25

6. Pagtutukoy……………………………………………………………………26

7. Apendiks A…………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………27

8. Annex B…………………………………………………………………………28