Η αλκυλίωση είναι η διαδικασία εισαγωγής αλκυλομάδων στα μόρια των οργανικών και ορισμένων ανόργανων ουσιών. Αυτές οι αντιδράσεις έχουν μεγάλη πρακτική σημασία για τη σύνθεση αρωματικών ενώσεων αλκυλιωμένων στον πυρήνα, ισοπαραφινών, πολλών μερκαπτανών και σουλφιδίων, αμινών, ουσιών με αιθερικούς δεσμούς, στοιχειακών και οργανομεταλλικών ενώσεων, προϊόντων επεξεργασίας α-οξειδίων και ακετυλενίου. Οι διαδικασίες αλκυλίωσης είναι συχνά ενδιάμεσα στάδια στην παραγωγή μονομερών, απορρυπαντικών κ.λπ.

ΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΑ ΤΩΝ ΔΙΑΔΙΚΑΣΙΩΝ ΑΛΚΥΛΙΩΣΗΣ

Ταξινόμηση των αντιδράσεων αλκυλίωσης.Η πιο ορθολογική ταξινόμηση των διεργασιών αλκυλίωσης βασίζεται στον τύπο του νεοσχηματισμένου δεσμού.

Αλκυλτάφροςέναόχιεπίάτομο άνθρακας(Γ-αλκύλιοing)συνίσταται στην αντικατάσταση του ατόμου υδρογόνου που βρίσκεται στο άτομο άνθρακα με μια ομάδα αλκυλίου. Οι παραφίνες είναι ικανές για αυτήν την υποκατάσταση, αλλά η αλκυλίωση είναι πιο χαρακτηριστική για τις αρωματικές ενώσεις (αντίδραση Friedel-Crafts):

Ατομική Αλκυλίωσηοξυγόνοκαιθείο(Α καιμικρό-αλκυλίωση)είναι μια αντίδραση κατά την οποία μια αλκυλομάδα συνδέεται με ένα άτομο οξυγόνου ή θείου:

Αλκυλίωση απόάτομο άζωτο (Ν-αλκυλίωση)συνίσταται στην αντικατάσταση ατόμων υδρογόνου στην αμμωνία ή σε αμίνες από αλκυλομάδες. Αυτή είναι η πιο σημαντική από τις μεθόδους για τη σύνθεση αμινών:

Όπως και στην περίπτωση των αντιδράσεων υδρόλυσης και ενυδάτωσης, η Ν-αλκυλίωση συχνά ταξινομείται ως αμμωνόλυση (ή αμινόλυση) οργανικών ενώσεων.

Αλκυλίωση επίάτομα οι υπολοιποι στοιχεία(Σι-, Pb-, Α1-αλκυλίωση)είναι ο πιο σημαντικός τρόπος λήψης στοιχειακών και οργανομεταλλικών ενώσεων, όταν η αλκυλομάδα συνδέεται απευθείας με το ετεροάτομο:

Μια άλλη ταξινόμηση των αντιδράσεων αλκυλίωσης βασίζεται σε διαφορές στη δομή της ομάδας αλκυλίου που εισάγεται σε μια οργανική ή ανόργανη ένωση.

Η αλκυλομάδα μπορεί να είναι κορεσμένη αλειφατική (π.χ. αιθύλιο και ισοπροπύλιο) ή κυκλική. Στην τελευταία περίπτωση, η αντίδραση ονομάζεται μερικές φορές κυκλοαλκυλίωση:

Με την εισαγωγή μιας ομάδας φαινυλίου ή αρυλίου γενικά, σχηματίζεται ένας άμεσος δεσμός με το άτομο άνθρακα του αρωματικού πυρήνα - αρυλίωση:

Εισαγωγή της ομάδας βινυλίου (βινυλίωση)κατέχει ιδιαίτερη θέση και πραγματοποιείται κυρίως με τη βοήθεια της ακετυλίνης:

Η πιο σημαντική από τις αντιδράσεις εισαγωγής υποκατεστημένων αλκυλομάδων είναι η διαδικασία β-οξυαλκαρίνακαιτάφροςανία(σε μια συγκεκριμένη περίπτωση οξυστυλίωση), που καλύπτει ένα ευρύ φάσμα αντιδράσεων οξειδίων ολεφίνης:

Αλκυλιωτικοί παράγοντες και καταλύτες.

Όλοι οι αλκυλιωτικοί παράγοντες ανάλογα με τον τύπο του δεσμού που σπάει σε αυτά κατά την αλκυλίωση, συνιστάται να χωριστούν στις ακόλουθες ομάδες:

ακόρεστες ενώσεις (ολεφίνες και ακετυλένιο), οι οποίες διασπούν τον π-ηλεκτρονικό δεσμό μεταξύ των ατόμων άνθρακα.

παράγωγα χλωρίου με επαρκώς κινητό άτομο χλωρίου ικανό να αντικατασταθεί υπό την επίδραση διαφόρων παραγόντων.

αλκοόλες, αιθέρες και εστέρες, ιδιαίτερα οξείδια ολεφινών, στα οποία ο δεσμός άνθρακα-οξυγόνου διασπάται κατά την αλκυλίωση.

ολεφίνες(αιθυλένιο, προπυλένιο, βουτένια και τριμερείς ανώτερου προπυλενίου) είναι υψίστης σημασίας ως αλκυλιωτικοί παράγοντες. Λόγω της φτηνότητάς τους προσπαθούν να τα χρησιμοποιήσουν σε όλες τις περιπτώσεις όπου είναι δυνατόν. Έχουν βρει την κύρια εφαρμογή τους για την C-αλκυλίωση παραφινών και αρωματικών ενώσεων. Δεν είναι εφαρμόσιμα για Ν-αλκυλίωση και δεν είναι πάντα αποτελεσματικά στην S- και Ο-αλκυλίωση και στη σύνθεση οργανομεταλλικών ενώσεων.

Η αλκυλίωση με ολεφίνες στις περισσότερες περιπτώσεις προχωρά σύμφωνα με τον ιοντικό μηχανισμό μέσω του ενδιάμεσου σχηματισμού καρβοκατιόντων και καταλύεται από πρωτικά και απρωτικά οξέα:

Η αντιδραστικότητα των ολεφινών σε αντιδράσεις αυτού του τύπου καθορίζεται από την τάση τους να σχηματίζουν καρβοκατιόντα:

Αυτό σημαίνει ότι η επιμήκυνση και η διακλάδωση της ανθρακικής αλυσίδας στην ολεφίνη αυξάνει σημαντικά την ικανότητά της να αλκυλιώνεται.

Παράγωγα χλωρίουείναι αλκυλιωτικοί παράγοντες με το ευρύτερο φάσμα δράσης. Είναι κατάλληλα για C-, O-, S- και N-αλκυλίωση και για τη σύνθεση των περισσότερων στοιχειωδών και οργανομεταλλικών ενώσεων. Η χρήση παραγώγων χλωρίου είναι λογική για εκείνες τις διεργασίες στις οποίες δεν μπορούν να αντικατασταθούν από ολεφίνες ή όταν τα παράγωγα χλωρίου είναι φθηνότερα και πιο προσιτά από τις ολεφίνες.

Η αλκυλιωτική δράση των παραγώγων χλωρίου εκδηλώνεται με τρεις διαφορετικούς τύπους αλληλεπιδράσεων: σε ηλεκτροφιλικές αντιδράσεις, σε πυρηνόφιλη υποκατάσταση και σε διαδικασίες ελεύθερων ριζών. Ο μηχανισμός της ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης είναι χαρακτηριστικός κυρίως για την αλκυλίωση στο άτομο άνθρακα, αλλά, σε αντίθεση με τις ολεφίνες, οι αντιδράσεις καταλύονται μόνο από απρωτικά οξέα (χλωριούχα αργίλιο και σίδηρο). Στην περιοριστική περίπτωση, η διαδικασία προχωρά με τον ενδιάμεσο σχηματισμό ενός καρβοκατιόντος

Σε σχέση με αυτό, η αντιδραστικότητα των αλκυλοχλωριδίων εξαρτάται από την πόλωση του δεσμού C-C1 ή από τη σταθερότητα των καρβοκατιόντων και αυξάνεται με την επιμήκυνση και τη διακλάδωση της αλκυλομάδας: CH3-CH 2 C1< (СН 3) 2 СНС1 < (СН 3) 3 СС1

Αλκοόλες και αιθέρεςικανό για αντιδράσεις C-, O-, N- και S-αλκυλίωσης. Τα οξείδια ολεφινών, τα οποία είναι εσωτερικοί εστέρες γλυκόλων, μπορούν επίσης να ταξινομηθούν ως αιθέρες, και από όλους τους αιθέρες, μόνο τα οξείδια ολεφινών χρησιμοποιούνται πρακτικά ως αλκυλιωτικοί παράγοντες. Οι αλκοόλες χρησιμοποιούνται για Ο- και Ν-αλκυλίωση όταν είναι φθηνότερες και πιο προσιτές από τα παράγωγα χλωρίου. Για να σπάσει ο δεσμός τους αλκυλ-οξυγόνου, απαιτούνται καταλύτες τύπου οξέος:

ΑΛΚΥΛΙΩΣΗ ΣΤΟ ΑΤΟΜΟ ΑΝΘΡΑΚΑ

Οι αντιδράσεις αλκυλίωσης αρωματικών ενώσεων στον πυρήνα και η αλκυλίωση των παραφινών, που είναι πολύ σημαντικές από πρακτική άποψη, ανήκουν σε διαδικασίες αυτού του τύπου. Γενικότερα, μπορούν να χωριστούν σε διεργασίες αλκυλίωσης αρωματικού και κορεσμένου άνθρακα.

μηχανισμός αντίδρασης. Ως αλκυλιωτικοί παράγοντες στη βιομηχανία, χρησιμοποιούνται κυρίως παράγωγα χλωρίου και ελαιΐνες. Η χρήση αλκοολών είναι λιγότερο αποτελεσματική, επειδή κατά την αλκυλίωση με αλκοόλες, το χλωριούχο αργίλιο αποσυντίθεται και τα πρωτικά οξέα αραιώνονται με το νερό που προκύπτει. Και στις δύο περιπτώσεις, ο καταλύτης απενεργοποιείται, γεγονός που προκαλεί την υψηλή κατανάλωσή του.

Όταν αντιδρά με παράγωγα χλωρίου ή ολεφίνες, το A1C1 3 καταναλώνεται μόνο σε καταλυτικές ποσότητες. Στην πρώτη περίπτωση, ενεργοποιεί το άτομο χλωρίου, σχηματίζοντας ένα εξαιρετικά πολωμένο σύμπλοκο ή καρβοκατιόν, το οποίο εμφανίζεται με τις ολεφίνες μόνο με την παρουσία ενός συγκαταλύτη - HC1:

Στην πραγματικότητα, κατά τη διάρκεια της κατάλυσης από ένα σύμπλοκο χλωριούχου αργιλίου με έναν υδρογονάνθρακα, το πρωτόνιο που απαιτείται για αυτό υπάρχει ήδη με τη μορφή ενός συμπλόκου α. Μεταφέρεται στο μόριο ολεφίνης και το προκύπτον καρβοκατιόν προσβάλλει την αρωματική ένωση και ολόκληρη η αντίδραση λαμβάνει χώρα στο στρώμα του καταλυτικού συμπλέγματος, το οποίο ανταλλάσσει συνεχώς τους συνδέτες του με το στρώμα υδρογονάνθρακα. Το καρβοκατιόν που λαμβάνεται με τον ένα ή τον άλλο τρόπο (ή ένα έντονα πολωμένο σύμπλοκο) στη συνέχεια επιτίθεται στον αρωματικό πυρήνα και η αντίδραση προχωρά μέσω του ενδιάμεσου n-συμπλέγματος και του καρβοκατιόντος, ακολουθούμενο από το γρήγορο στάδιο της απομάκρυνσης πρωτονίων:

Η δομή της αλκυλομάδας στο προκύπτον προϊόν καθορίζεται από τον κανόνα του ενδιάμεσου σχηματισμού του πιο σταθερού καρβοκατιόντος (τριτ-> δεύτερος-> σχετικά με-).Επομένως, στην περίπτωση των κατώτερων ολεφινών, το πρωτογενές αλκυλοβενζόλιο (αιθυλοβενζόλιο) σχηματίζεται μόνο από το αιθυλένιο, το δευτερογενές (ισοπροπυλοβενζόλιο) από το προπυλένιο και το τριτ-βουτυλοβενζόλιο από το ισοβουτένιο:

Ωστόσο, κατά την αλκυλίωση με υψηλότερες ολεφίνες και παράγωγα χλωρίου, παρατηρείται ισομερισμός των αλκυλομάδων, ο οποίος συμβαίνει πριν από την αλκυλίωση, αφού τα αλκυλοβενζόλια δεν είναι πλέον ικανά για αυτό. Αυτός ο ισομερισμός προχωρά προς την κατεύθυνση του ενδιάμεσου σχηματισμού του πιο σταθερού καρβοκατιόντος, χωρίς όμως να σπάσει τον ανθρακικό σκελετό της αλκυλομάδας, αλλά μόνο με τη μετατόπιση του κέντρου αντίδρασης. Ως αποτέλεσμα, ένα μίγμα δευτερολέπτων-αλκυλοβενζολίων λαμβάνεται από παράγωγα χλωρίου και ολεφίνες με μια ευθεία αλυσίδα ατόμων άνθρακα

και από ενώσεις με διακλαδισμένη αλυσίδα -κυρίως τριτ- αλκυλοβενζόλια.

Η επίδραση της δομής μιας αρωματικής ένωσης στις αντιδράσεις αλκυλίωσης είναι γενικά η ίδια όπως σε άλλες διαδικασίες ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης σε έναν αρωματικό πυρήνα, αλλά έχει τα δικά της χαρακτηριστικά. Η αντίδραση αλκυλίωσης χαρακτηρίζεται από σχετικά χαμηλή ευαισθησία σε υποκαταστάτες που δίνουν ηλεκτρόνια στον πυρήνα. Έτσι, η ενεργοποίηση των ομάδων αλκυλίου και των συμπυκνωμένων πυρήνων κατά την κατάλυση της αντίδρασης A1C1 3 αλλάζει ως εξής (για το βενζόλιο, η τιμή λαμβάνεται ως 1):

Οι υποκαταστάτες που αφαιρούν ηλεκτρόνια απενεργοποιούν έντονα τον αρωματικό πυρήνα. Το χλωροβενζόλιο αλκυλιώνεται περίπου 10 φορές πιο αργά από το βενζόλιο και οι ομάδες καρβονυλίου, καρβοξυλίου, κυανό και νίτρο οδηγούν σε πλήρη απενεργοποίηση του αρωματικού πυρήνα, με αποτέλεσμα τα αντίστοιχα παράγωγα να μην είναι καθόλου ικανά να αλκυλιωθούν. Αυτή η αντίδραση αλκυλίωσης διαφέρει σημαντικά από άλλες διαδικασίες υποκατάστασης σε έναν αρωματικό πυρήνα, όπως η χλωρίωση και η σουλφόνωση.

Οι κανόνες προσανατολισμού αλκυλίωσης είναι γενικά παρόμοιοι με άλλες ηλεκτρόφιλες αντιδράσεις αρωματικής υποκατάστασης, αλλά η δομή του προϊόντος μπορεί να ποικίλλει σημαντικά ανάλογα με τους καταλύτες και τις συνθήκες αντίδρασης. Έτσι, οι υποκαταστάτες που δότες ηλεκτρονίων και τα άτομα αλογόνου κατευθύνουν την περαιτέρω υποκατάσταση κυρίως σε ζεύγος-και ορθο- θέση, ωστόσο, κάτω από πιο αυστηρές συνθήκες, και ειδικά κατά την κατάλυση με χλωριούχο αργίλιο, λαμβάνει χώρα ισομερισμός ομολόγων βενζολίου με ενδομοριακή μετανάστευση ομάδων αλκυλίου και σχηματισμό μιγμάτων ισορροπίας στα οποία κυριαρχούν θερμοδυναμικά πιο σταθερά ισομερή.

διαδοχική αλκυλίωση.Όταν οι αρωματικές ενώσεις αλκυλιώνονται παρουσία οποιουδήποτε καταλύτη, λαμβάνει χώρα διαδοχική υποκατάσταση ατόμων υδρογόνου με το σχηματισμό ενός μείγματος προϊόντων διαφορετικών βαθμών αλκυλίωσης. Για παράδειγμα, η μεθυλίωση και η αιθυλίωση του βενζολίου φτάνει μέχρι την παραγωγή εξααλκυλοβενζολίων

Με τους ίδιους καταλύτες, ο αναστρέψιμος ισομερισμός που συζητήθηκε παραπάνω προχωρά με ενδομοριακή μετανάστευση ομάδων αλκυλίου, ως αποτέλεσμα της οποίας το μετα-ισομερές κυριαρχεί μεταξύ των διαλκυλοβενζολίων, το 1,3,5-ισομερές μεταξύ των τριαλκυλοβενζολίων κ.λπ.:

Η ικανότητα των αλκυλομάδων να μεταναστεύουν αλλάζει στην ακόλουθη αλληλουχία (CH 3) 3 C > (CH 3) 2 CH > CH 3 - CH 2 > CH 3, και με το ενεργό σύμπλοκο του χλωριούχου αργιλίου, αυτές οι αντιδράσεις προχωρούν ήδη αρκετά γρήγορα σε θερμοκρασία δωματίου, ενώ ενώ τα μεθυλβενζόλια απαιτούν παρατεταμένη θέρμανση.

Έτσι, κατά την κατάλυση με πρωτικά οξέα και υπό ηπιότερες συνθήκες με άλλους καταλύτες, η σύνθεση των προϊόντων αλκυλίωσης προσδιορίζεται από κινητικούς παράγοντες, ενώ με AlCl 3 και κάτω από πιο αυστηρές συνθήκες κατάλυσης με αργιλοπυριτικά και ζεόλιθους, μια ισορροπημένη σύνθεση ισομερών και προϊόντων. διαδοχικής αλκυλίωσης μπορεί να εδραιωθεί στο όριο. Αυτό έχει μεγάλη σημασία κατά την επιλογή της βέλτιστης μοριακής αναλογίας των αντιδραστηρίων στην αλκυλίωση, η οποία καθορίζεται από το οικονομικό κόστος του σχηματισμού πολυαλκυλοβενζολίων και την επιστροφή περίσσειας βενζολίου.

Ανεπιθύμητες ενέργειες.Εκτός από την εκπαίδευση που συζητήθηκε προηγουμένως

Τα πολυαλκυλοβενζόλια κατά την αλκυλίωση, το σχηματισμό ρητίνης, την καταστροφή των αλκυλομάδων και τον πολυμερισμό των ολεφινών είναι ανεπιθύμητα.

Ο σχηματισμός ρητίνης συνίσταται στη λήψη συμπυκνωμένων αρωματικών ενώσεων με υψηλό σημείο βρασμού. Κατά την αλκυλίωση του βενζολίου βρέθηκαν από παρόμοια προϊόντα διαυλαλκάνια, τριαρυλινδάνια, διαρυλινδάνια, διαρυλολεφίνες κ.λπ. Κατά την αλκυλίωση του ναφθαλενίου, λαμβάνεται περισσότερη ρητίνη και σε αυτό βρίσκονται το διναφθύλιο και άλλες ουσίες με συμπυκνωμένους κύκλους. Ο σχηματισμός ρητίνης γίνεται ιδιαίτερα σημαντικός με την αύξηση της θερμοκρασίας.

Τέλος, ο σχηματισμός πολυμερών συμβαίνει ως αποτέλεσμα της διαδοχικής αλληλεπίδρασης του καρβοκατιόντος με την ολεφίνη:

Τα πολυμερή έχουν χαμηλό μοριακό βάρος και ο σχηματισμός τους καταστέλλεται από την παρουσία περίσσειας αρωματικού υδρογονάνθρακα με μείωση της συγκέντρωσης ολεφίνης στην υγρή φάση.

Κινητική της διαδικασίας.Η ίδια η αντίδραση αλκυλίωσης με ένα ενεργό σύμπλοκο χλωριούχου αργιλίου προχωρά πολύ γρήγορα, επιταχύνεται πολύ με μηχανική ανάδευση ή έντονη διοχέτευση αερίων ολεφινών μέσω της μάζας αντίδρασης και προχωρά στην περιοχή διάχυσης ή κοντά σε αυτήν. Ο ρυθμός του αυξάνεται με την αύξηση της πίεσης, αλλά εξαρτάται ελάχιστα από τη θερμοκρασία, έχοντας χαμηλή ενέργεια ενεργοποίησης. Ταυτόχρονα, διατηρείται η συνήθης εξάρτηση στην αντιδραστικότητα των ολεφινών - ισχυρότερη από τη διαφορά στη διαλυτότητά τους. Προφανώς, το στάδιο της διάχυσης ολεφίνης μέσω της οριακής μεμβράνης του καταλυτικού συμπλέγματος χλωριούχου αργιλίου, στο οποίο προχωρούν όλες οι αντιδράσεις, είναι το περιοριστικό. Αντίθετα, η τρανσαλκυλίωση προχωρά πολύ πιο αργά και επιταχύνεται σημαντικά με την αύξηση της θερμοκρασίας, αφού έχει ενέργεια ενεργοποίησης ~63 kJ/mol.

Και οι δύο αντιδράσεις επιβραδύνονται με τη σταδιακή απενεργοποίηση του καταλύτη, αλλά ο ρυθμός τρανσαλκυλίωσης μειώνεται ιδιαίτερα έντονα. Ως αποτέλεσμα, μια σημαντική ποσότητα πολυαλκυλοβενζολίων θα συσσωρευτεί στο μίγμα της αντίδρασης, τα οποία δεν έχουν χρόνο να εισέλθουν σε μια αναστρέψιμη αντίδραση διααλκυλίωσης.

Για να αποφευχθεί αυτό, είναι απαραίτητο να περιοριστεί η παροχή αντιδραστηρίων και, κατά συνέπεια, η δυνατότητα εντατικοποίησης της διαδικασίας περιορίζεται από την πιο αργή αντίδραση διααλκυλίωσης.

Εκτός από τις ακαθαρσίες του αντιδραστηρίου, η απενεργοποίηση του καταλύτη επηρεάζεται από τη συσσώρευση ορισμένων παραπροϊόντων αλκυλίωσης που είναι ικανά να δεσμεύουν σταθερά το AlCl 3 ή να σχηματίζουν σταθερά σύμπλοκα σ που δωρίζουν το πρωτόνιό τους στο μόριο της ολεφίνης με δυσκολία. Τέτοιες ουσίες σε χαμηλές θερμοκρασίες, όταν η διααλκυλίωση προχωρά αργά, είναι τα πολυαλκυλοβενζόλια, και σε υψηλές θερμοκρασίες, οι πολυκυκλικές αρωματικές ενώσεις και οι ρητίνες. Ως αποτέλεσμα, αποδεικνύεται ότι η βέλτιστη απόδοση και κατανάλωση του καταλύτη στην παραγωγή αιθυλίου και ισοπροπυλοβενζολίου επιτυγχάνονται σε μια ορισμένη μέση θερμοκρασία (“100°C”), όταν η διααλκυλίωση προχωρά αρκετά γρήγορα, αλλά υπάρχουν ακόμη λίγα πολυκυκλικές ουσίες που απενεργοποιούν τον καταλύτη.

Στη σύνθεση ενώσεων με μακρύτερη αλκυλομάδα, η επιλογή θερμοκρασίας περιορίζεται από την παράπλευρη αντίδραση αποικοδόμησης και στην παραγωγή αλκυλοναφθαλενίων, από τις διαδικασίες συμπύκνωσης και ρητινοποίησης. Σε αυτές τις περιπτώσεις, το βέλτιστο είναι 30-50 °C και στην περίπτωση αλκυλίωσης ναφθαλίνης, η επιλεκτικότητα μπορεί να αυξηθεί περαιτέρω με τη χρήση διαλύτη. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι στο σύστημα αντίδρασης

Ο σχηματισμός ρητίνης είναι δεύτερης τάξης όσον αφορά το ναφθαλίνιο ή το yal-kilnaphthalene, και η κύρια αντίδραση είναι η πρώτη. Ως αποτέλεσμα, η εκλεκτικότητα για το αλκυλοναφθαλίνιο αυξάνεται με τη μείωση της συγκέντρωσης ναφθαλίνης.

Τεχνολογική βάση της διαδικασίας

Εφόσον η αντίδραση διααλκυλίωσης προχωρά στον αλκυλιωτή ταυτόχρονα με την αλκυλίωση, για την από κοινού διεξαγωγή αυτών των διεργασιών, το κλάσμα DEBs (PABs) που απομονώθηκε από τη μάζα της αντίδρασης κατά τη διάρκεια της ανόρθωσης τροφοδοτείται επίσης στον αλκυλιωτή μαζί με βενζόλιο και αιθυλένιο.

Δεδομένου ότι αυτή η διαδικασία λαμβάνει χώρα στην περιοχή διάχυσης, είναι απαραίτητο να χρησιμοποιήσετε ένα bubbler για να αυξήσετε τη διεπαφή.

Η αντίδραση προχωρά με την απελευθέρωση θερμότητας, επομένως είναι απαραίτητο να αφαιρεθεί η θερμότητα, η οποία επιτυγχάνεται με την εξάτμιση του βενζολίου.

Για βαθύτερη μετατροπή του αιθυλενίου, είναι απαραίτητο να χρησιμοποιηθεί αυξημένη πίεση.

Η αντίδραση αλκυλίωσης είναι μια διαδοχική αντίδραση, επομένως, για να αυξηθεί η επιλεκτικότητα, είναι απαραίτητο να διατηρηθεί η αναλογία βενζολίου: αιθυλένιο = 3: 1 mol.

Το χλωριούχο αλουμίνιο είναι αδύναμος καταλύτης, επομένως θα πρέπει να προετοιμάσετε το καταλυτικό σύμπλεγμα εκ των προτέρων.

Η λήψη αιθυλοβενζολίου πραγματοποιείται με τη μέθοδο της αλκυλίωσης του βενζολίου με αιθυλένιο. Η διαδικασία αλκυλίωσης του βενζολίου με αιθυλένιο είναι καταλυτική, λαμβάνει χώρα σε θερμοκρασία στην περιοχή 125-138 0 C και πίεση 0,13-0,25 MPa (1,3-2,5 kgf / cm 2), με θερμική επίδραση 108 kJ / μολ.

Η δοσολογία των πρώτων υλών παίζει σημαντικό ρόλο στην παραγωγή αιθυλοβενζολίου. Το βενζόλιο παρέχεται σε ποσότητα που αντιστοιχεί στην καθιερωμένη μοριακή αναλογία βενζολίου προς αιθυλένιο 2,8-3,6: 1. Εάν παραβιαστεί η αναλογία βενζολίου προς αιθυλένιο, η συγκέντρωση του αιθυλοβενζολίου στη μάζα της αντίδρασης μειώνεται.

Υψηλές απαιτήσεις τίθενται στο στέγνωμα της πρώτης ύλης, αφού η υγρασία οδηγεί σε απενεργοποίηση του καταλύτη και, κατά συνέπεια, στην κατανάλωσή του. Η περιεκτικότητα σε υγρασία στο βενζόλιο που εισέρχεται στην αλκυλίωση, συνιστάται να διατηρείται στο επίπεδο του 0,002% (κ.β.). Για να γίνει αυτό, το αρχικό και το επιστρεφόμενο βενζόλιο υποβάλλονται σε ξήρανση με αζεοτροπική απόσταξη.

Η μάζα της αντίδρασης (αλκυλικό) που σχηματίζεται κατά τη διαδικασία αλκυλίωσης περιέχει κατά μέσο όρο:

- 45-60% της μάζας του βενζολίου που δεν αντέδρασε.

- 26-40% της μάζας του αιθυλοβενζολίου.

- 4-12% της μάζας των PAB (κλάσμα DEB).

Η διάβρωση στην παραγωγή αιθυλοβενζολίου οφείλεται στη φύση του καταλύτη χλωριούχου αλουμινίου που χρησιμοποιείται για την αλκυλίωση και στον εκκινητή της διεργασίας - αιθυλοχλωρίδιο.

Τα προϊόντα αλκυλίωσης, λόγω της παρουσίας υδροχλωρίου σε αυτά, έχουν έντονες διαβρωτικές ιδιότητες, οι οποίες αυξάνονται σε θερμοκρασίες άνω των 70 0 C

2.4 Περιγραφή του τεχνολογικού σχήματος παραγωγής

Η διαδικασία αλκυλίωσης του βενζολίου με αιθυλένιο πραγματοποιείται στον αλκυλιωτή pos. R-1 σε θερμοκρασία 125 - 138 0 C και πίεση 0,13 - 0,25 MPa (1,3 - 2,5 kgf / cm 2). Με αυξανόμενη πίεση στον αλκυλιωτή pos. Το P-1 είναι περισσότερο από 0,3 MPa (3 kgf / cm 2), η παροχή βενζολίου και αιθυλενίου στον αλκυλιωτή διακόπτεται.

Στον αλκυλιωτή θέση. P-1 άφιξη:

Αποξηραμένο φορτίο βενζολίου.

Σύμπλεγμα καταλύτη;

Faction of DEBs (PABs);

Αιθυλένιο;

Ανακυκλωμένο σύμπλεγμα καταλυτών από το κάρτερ pos. Ο-1;

Επιστρέψτε το βενζόλιο μετά τη θέση του συμπυκνωτή. T-1 ή pos. T-2;

Η αντίδραση αλκυλίωσης προχωρά με την απελευθέρωση θερμότητας 108 kJ/mol, η περίσσεια θερμότητας απομακρύνεται από το κυκλοφορούν σύμπλοκο καταλύτη και το εξατμιζόμενο βενζόλιο, το οποίο βρίσκεται από το πάνω μέρος του αλκυλιωτή pos. Το P-1, αναμεμειγμένο με αέρια, αποστέλλεται στη θέση του συμπυκνωτή. Τ-1 (pos.T-2) ψύχεται με ανακυκλωμένο νερό. Συμπύκνωμα βενζολίου από τον συμπυκνωτή pos. Το Τ-1 (θέση Τ-2) ρέει με τη βαρύτητα στον αλκυλιωτή pos. R-1.

Από τον αλκυλιωτή pos. Ρ-1 η μάζα της αντίδρασης εισέρχεται μέσω της θέσης του ψυγείου. T-3, όπου ψύχεται με ανακυκλωμένο νερό σε θερμοκρασία 40 - 60 0 C, στο κάρτερ pos. Ο-1 για την καθίζηση του κυκλοφορούντος συμπλόκου καταλύτη.

Το κατακάθισμα του κυκλοφορούντος συμπλόκου καταλύτη από τον πυθμένα του κάρτερ pos. Το Ο-1 αντλείται προς τον αλκυλιωτή pos. R-1. Η αναλογία του συμπλόκου του ανακυκλοφορούμενου καταλύτη προς τη μάζα της αντίδρασης στην περιοχή από (0,7 - 1,3) : 1 κατά βάρος.

Για τη διατήρηση της δραστηριότητας του συμπλέγματος ανακυκλωμένου καταλύτη, παρέχονται τα ακόλουθα:

Παροχή αιθυλοχλωριδίου στον αλκυλιωτή pos. P-1 και στη γραμμή του ανακυκλούμενου συμπλέγματος.

Σε περίπτωση μείωσης της δραστηριότητας του συμπλόκου ανακυκλωμένου καταλύτη, παρέχεται παρακάτω για την απομάκρυνσή του από το κάρτερ pos. Ο-1 για αποσύνθεση.

Από το κάρτερ pos. Ο-1, η μάζα της αντίδρασης με self-tex εισέρχεται στη συλλογή των pos. Ε-1.

Αλκυλικό από το δοχείο pos. Η μονάδα αλκυλίωσης E-1 εισέρχεται στη θέση του αναμικτήρα. C-1 για ανάμιξη με όξινο νερό που κυκλοφορεί στο σύστημα αποσύνθεσης του καταλύματος στις συσκευές: pos. Ο-2 θέση. H-2 θέση. С-1 θέση. Ο-2. Η αναλογία του κυκλοφορούντος όξινου νερού που παρέχεται στο μίξερ pos. C-1, και το αλκυλικό είναι 2:1. Στο σύστημα αποσύνθεσης μέσω του αναμικτήρα pos. Το C-1 διατίθεται επίσης με μεταχειρισμένο κατακόμπλεξ (σε ίσες αναλογίες με φρέσκο) μετά το κάρτερ pos. Ο-1.

Η καθίζηση του αλκυλικού από το νερό συμβαίνει στο κάρτερ pos. Ο-2. Η περίσσεια ποσότητα νερού από τη δεξαμενή καθίζησης, θέση Ο-2, ανάλογα με το επίπεδο διαχωρισμού φάσης, αποστραγγίζεται με τη βαρύτητα στον συλλέκτη της μονάδας απομάκρυνσης υδρογονανθράκων. Το κατώτερο στρώμα νερού από το κάρτερ pos. Το O-2 ανακυκλώνεται στο μίξερ pos. Γ-1.

Αλκυλικό από το κάρτερ pos. Το O-2 εισέρχεται στη θέση πλύσης. Kn-1 για δευτερεύουσα πλύση με νερό που παρέχεται από τη στήλη πλύσης pos. Kn-2.

Από τη στήλη πλύσης pos. Το αλκυλικό Kn-1 εισέρχεται στη θέση της δεξαμενής. Ε-3, αντλείται για εξουδετέρωση στη θέση του αναμικτήρα. Γ-2. Το κατώτερο υδατικό στρώμα από τη στήλη πλύσης pos. Το Kn-3 συγχωνεύεται στο δοχείο pos. Το Ε-2 τροφοδοτείται στη θέση ανάμιξης. Γ-1.

Η εξουδετέρωση του αλκυλικού εστέρα πραγματοποιείται από ένα χημικό αντιδραστήριο που περιέχει NaOH που κυκλοφορεί στο σύστημα εξουδετέρωσης σύμφωνα με το σχήμα:

pos. Ο-3 θέση. H-5 θέση. С-2 θέση. Ο-3.

Στο κάρτερ pos. Η ιλύς Ο-3 εμφανίζεται αλκυλιωμένη από το αντιδρών διάλυμα. Η αναλογία του κυκλοφορούντος διαλύματος αλκαλίου και αλκυλικού είναι 1,2:1.

Για τη διατήρηση σταθερής συγκέντρωσης του αντιδρώντος διαλύματος στο κάρτερ pos. Ο-3 περιοδικά, σύμφωνα με τα αποτελέσματα της ανάλυσης, ένα διάλυμα 15-20% (κ.β.) του αντιδρώντος τροφοδοτείται στη γραμμή ενός κυκλοφορούντος διαλύματος 2-10% (κ.β.) του αντιδραστηρίου.

Εξουδετερωμένο αλκυλικό από το κάρτερ pos. Το O-3 εισέρχεται στη θέση πλύσης. Kn-2 για καθαρισμό από αλκάλια. Η πλύση του αλκυλικού από αλκάλια πραγματοποιείται με συμπύκνωμα ατμού.

Το κάτω στρώμα - χημικά μολυσμένο νερό - από τη στήλη pos. Το Kn-2 μπαίνει στη συλλογή πόζες. Ε-4, από όπου αντλείται για την έκπλυση του αλκυλικού στη στήλη pos. Kn-1.

Αλκυλικό από τη στήλη πλύσης pos. Το Kn-2 ρέει μέσω της βαρύτητας στο κάρτερ pos. Ο-4.

Το κάτω στρώμα - χημικά μολυσμένο νερό - από το κάρτερ pos. Το O-4 αποστραγγίζεται σε μια υπόγεια δεξαμενή και το αλκυλικό εισέρχεται στη θέση της δεξαμενής. Ε-5, από όπου αντλείται στην αποθήκη.

Πίνακας Νο. 4.9 Απόβλητα παραγωγής αιθυλοβενζολίου

Το βενζόλιο είναι μια οργανική χημική ένωση. Ανήκει στην κατηγορία των απλούστερων αρωματικών υδρογονανθράκων. Παράγεται από λιθανθρακόπισσα, κατά την επεξεργασία του προκύπτει ένα άχρωμο υγρό που έχει μια ιδιόμορφη γλυκιά μυρωδιά.

Χημικός τύπος - (C6H6,PhH)

Το βενζόλιο είναι πολύ διαλυτό σε αλκοόλη και χλωροφόρμιο. Διαλύει τέλεια λίπη, ρητίνες, κεριά, θείο, άσφαλτο, καουτσούκ, λινέλαιο. Όταν αναφλέγεται, καπνίζει έντονα, η φλόγα είναι λαμπερή.

Τοξικό και καρκινογόνο. Έχει ναρκωτική, ηπατοτοξική και αιμοτοξική δράση.

Εφαρμογή στο σπίτι και στη δουλειά

Το βενζόλιο χρησιμοποιείται στη χημική βιομηχανία, το καουτσούκ, την εκτύπωση και τη φαρμακευτική βιομηχανία.

Χρησιμοποιείται για την παραγωγή συνθετικών καουτσούκ, ινών, καουτσούκ, πλαστικών. Από αυτό κατασκευάζονται χρώματα, βερνίκια, μαστίχες, διαλύτες. Περιλαμβάνεται στη σύνθεση της βενζίνης κινητήρων, είναι μια σημαντική πρώτη ύλη για την παρασκευή διαφόρων φαρμάκων.

Άλλα προϊόντα συντίθενται από βενζόλιο: αιθυλοβενζόλιο, διαιθυλβενζόλιο, ισοπροπυλοβενζόλιο, νιτροβενζόλιο και ανιλίνη.

Πιο πρόσφατα, προστέθηκε βενζόλιο στα καύσιμα κινητήρων, αλλά λόγω των αυστηρότερων περιβαλλοντικών απαιτήσεων, αυτό το πρόσθετο απαγορεύτηκε. Τα νέα πρότυπα επιτρέπουν την περιεκτικότητά του σε καύσιμο κινητήρα να είναι έως και ένα τοις εκατό, λόγω της υψηλής τοξικότητάς του.

Οι τοξικολόγοι βρίσκουν βενζόλιο σε τρόφιμα όπως αυγά, κονσέρβες κρέατος, ψάρια, ξηρούς καρπούς, λαχανικά και φρούτα. Έως και 250 mcg βενζολίου μπορούν να εισέλθουν στο ανθρώπινο σώμα με την τροφή την ημέρα.

Πώς συμβαίνει η δηλητηρίαση

Η δηλητηρίαση από βενζόλιο συμβαίνει μέσω του αναπνευστικού συστήματος, λιγότερο συχνά με κατάποση και επαφή με άθικτο δέρμα. Η τοξικότητα του βενζολίου είναι πολύ υψηλή, με παρατεταμένη αλληλεπίδραση μπορεί να αναπτυχθεί χρόνια δηλητηρίαση.

Οι οξείες δηλητηριάσεις είναι σπάνιες, μπορεί να σχετίζονται με ατυχήματα και εργατικά ατυχήματα που έχουν προκύψει λόγω παραβιάσεων των κανονισμών ασφαλείας. Έτσι, όταν καθαρίζουν τις δεξαμενές από κάτω από βενζίνη, οι εργαζόμενοι μπορεί να αναπτύξουν θάνατο από κεραυνό.

Μόλις εισέλθει στο σώμα, το βενζόλιο μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό του νευρικού συστήματος, βαθιές αλλαγές στο μυελό των οστών και στο αίμα. Μια βραχυπρόθεσμη είσοδος ατμού βενζολίου στο σώμα δεν προκαλεί αλλαγές στο νευρικό σύστημα.

Εάν συμβεί οξεία δηλητηρίαση, το βενζόλιο και τα ομόλογά του βρίσκονται στον εγκέφαλο, στο ήπαρ, στα επινεφρίδια και στο αίμα. Σε χρόνια δηλητηρίαση εισέρχεται στον μυελό των οστών και στον λιπώδη ιστό. Απεκκρίνεται από τους πνεύμονες σε αμετάβλητη μορφή.

Συμπτώματα οξείας δηλητηρίασης από βενζόλιο:

• πονοκέφαλο;
• σύνδρομο ναρκωτικής δράσης?
• ζάλη;
• θόρυβος στα αυτιά,
• σπασμοί?
• πτώση της αρτηριακής πίεσης?
• μικρός παλμός?
• ευερέθιστο;
• γρήγορη κόπωση.
• γενική αδυναμία?
• κακός ύπνος?
• κατάθλιψη;
• ναυτία και έμετος.

Με ήπιες ή διαγραμμένες μορφές δηλητηρίασης, οι αλλαγές στην εικόνα του αίματος είναι ελάχιστα αισθητές.
Εάν η δηλητηρίαση από βενζόλιο είναι μέτριας βαρύτητας, εκτός από τα παραπάνω συμπτώματα, εμφανίζεται και αιμορραγία από τη μύτη και τα ούλα. Στις γυναίκες, η έμμηνος ρύση συντομεύεται, υπάρχουν άφθονες κηλίδες. Συνήθως τέτοια φαινόμενα συνοδεύονται από αναιμία. Το συκώτι είναι ελαφρώς διευρυμένο, ο πόνος γίνεται αισθητός.

Με σοβαρή δηλητηρίαση, τα παράπονα για κακή όρεξη, ρέψιμο, πόνος στο δεξιό υποχόνδριο δεν είναι ασυνήθιστα. Οι βλεννογόνοι και το δέρμα γίνονται πολύ χλωμό, μερικές φορές εμφανίζονται αυθόρμητες αιμορραγίες. Το συκώτι διευρύνεται πολύ, γίνεται επώδυνο. Μειωμένη οξύτητα και πέψη.

Από την πλευρά του καρδιαγγειακού συστήματος μπορεί να ξεκινήσει η ισχαιμία του μυοκαρδίου, η ταχυκαρδία και η αγγειακή υπόταση.

Το νευρικό σύστημα σε σοβαρή μέθη αντιδρά διαφορετικά. Μερικές φορές παρατηρούνται εκδηλώσεις υπερκινητικότητας, σε άλλες περιπτώσεις εμφανίζεται λήθαργος, μειώνονται τα αντανακλαστικά των κάτω άκρων

Χωρίς έγκαιρη θεραπεία, σταδιακά αναπτύσσεται αλευχαιμική μυέλωση, λιγότερο συχνά λεμφική λευχαιμία.

Στη μελέτη της στίξης του μυελού των οστών, ανιχνεύεται η παρουσία ατροφικών διεργασιών στο μυελό των οστών. Σε ορισμένες περιπτώσεις παρατηρείται πλήρης καταστροφή του.

Σε χρόνιες δηλητηριάσεις, που αναπτύσσονται συχνότερα σε βιομηχανικές συνθήκες, υπάρχουν αλλαγές στη σύσταση του αίματος.

Εάν τα χέρια έρχονται συχνά σε επαφή με βενζόλιο, το δέρμα ξηραίνεται, εμφανίζονται ρωγμές, φυσαλίδες, κνησμός, πρήξιμο.

Πρώτες βοήθειες και θεραπεία

Η κύρια αρχή θεραπείας και πρόληψης της δηλητηρίασης από βενζόλιο είναι η άμεση διακοπή της επαφής με αυτό με τα πρώτα συμπτώματα της δηλητηρίασης. Με χρόνια δηλητηρίαση από βενζόλιο, μπορεί να συμβεί πλήρης ανάρρωση εάν η επαφή με το βενζόλιο διακοπεί εγκαίρως. Εάν αυτό δεν γίνει, θα εμφανιστεί σοβαρή δηλητηρίαση και, παρά τις διάφορες μεθόδους θεραπείας, η θεραπεία θα είναι αναποτελεσματική.

Κατά την εισπνοή ατμού βενζολίου, οι γιατροί σημειώνουν την ακόλουθη κλινική εικόνα:

υπάρχει διέγερση παρόμοια με το αλκοόλ, στη συνέχεια ο ασθενής χάνει τις αισθήσεις του, πέφτει σε κώμα. Το πρόσωπο χλωμιάζει, αρχίζουν σπασμοί, χαρακτηριστικές μυϊκές συσπάσεις. Οι βλεννογόνοι είναι κόκκινοι, οι κόρες είναι διεσταλμένες. Ο ρυθμός της αναπνοής διαταράσσεται, η αρτηριακή πίεση μειώνεται, ο σφυγμός επιταχύνεται. Μπορεί να υπάρχει αιμορραγία από τη μύτη και τα ούλα.

Στην περίπτωση αυτή, χρησιμοποιούνται παρασκευάσματα υποθειώδους νατρίου, θείου και γλυκόζης, τα οποία βοηθούν στην επιτάχυνση της διαδικασίας εξουδετέρωσης του βενζολίου και των προϊόντων οξείδωσής του.

Σε περίπτωση οξείας δηλητηρίασης, είναι απαραίτητο να εξασφαλιστεί η ροή καθαρού αέρα. Στο θύμα χορηγείται τεχνητή αναπνοή. Κατά τον εμετό, η γλυκόζη εγχέεται ενδοφλεβίως, εάν διαταραχθεί η κυκλοφορία του αίματος, χορηγούνται ενέσεις καφεΐνης.

Πραγματοποιούνται αιμορραγία, ενδοφλέβιες εγχύσεις γλυκόζης, καρδιακά φάρμακα. Εάν ο ασθενής είναι πολύ ταραγμένος, χρησιμοποιούνται βρωμιούχα σκευάσματα.

Σε σοβαρές περιπτώσεις, με έντονη αναιμία, χρησιμοποιούνται φάρμακα που διεγείρουν την ερυθροποίηση, βιταμίνη Β12, φολικό οξύ, σκευάσματα σιδήρου μαζί με ασκορβικό ή υδροχλωρικό οξύ. Κάντε κλασματικές μεταγγίσεις αίματος.

Η βιταμίνη P είναι πολύ αποτελεσματική σε συνδυασμό με ασκορβικό οξύ. Για την πρόληψη της ανάπτυξης νεκρωτικών φαινομένων, χορηγούνται ενδοφλέβια πενικιλίνη και γλυκόζη.

Σε περίπτωση τοξικής ηπατίτιδας που προκύπτει από χρόνια δηλητηρίαση από βενζόλιο, χορηγείται λιποκαΐνη, μεθειονίνη και χολίνη.

Εάν το βενζόλιο λαμβάνεται από το στόμα, η κλινική εικόνα έχει ως εξής: στο στόμα και πίσω από το στέρνο, ο ασθενής αισθάνεται αφόρητο αίσθημα καύσου, έντονο πόνο στην κοιλιά, συνοδευόμενο από έμετο, διέγερση, ακολουθούμενο από κατάθλιψη. Μπορεί να εμφανιστεί απώλεια συνείδησης, αρχίζουν σπασμοί, μυϊκές συσπάσεις. Η αναπνοή γίνεται στην αρχή γρήγορη, αλλά σύντομα επιβραδύνεται. Η μυρωδιά των πικραμύγδαλων γίνεται αισθητή από το στόμα του ασθενούς. Η θερμοκρασία πέφτει απότομα. Το ήπαρ είναι διευρυμένο, ανιχνεύεται τοξική ηπατοπάθεια.

Σε πολύ υψηλές συγκεντρώσεις βενζολίου, που προσλαμβάνεται, το πρόσωπο γίνεται μπλε, οι βλεννογόνοι αποκτούν ένα κόκκινο κερασιό χρώμα. Ένα άτομο χάνει σχεδόν αμέσως τις αισθήσεις του, ο θάνατος επέρχεται μέσα σε λίγα λεπτά. Εάν ο θάνατος δεν επέλθει μετά από σοβαρή δηλητηρίαση, η υγεία υπονομεύεται σοβαρά και συχνά ο θάνατος εξακολουθεί να συμβαίνει μετά από μια μακρά ασθένεια.

Εάν το δηλητήριο καταποθεί, το στομάχι πλένεται μέσω ανιχνευτή, έλαιο βαζελίνης, θειικό νάτριο εγχέονται στη φλέβα και διάλυμα θειοθειικού νατρίου, κορδιαμίνη και διάλυμα γλυκόζης και ασκορβικό οξύ εγχέονται στη φλέβα. Ένα διάλυμα καφεΐνης εγχέεται υποδόρια.

Ένα διάλυμα θειαμίνης, υδροχλωρικής πυριδοξίνης και κυανοκοβαλαμίνης εγχέεται ενδομυϊκά. Τα αντιβιοτικά συνταγογραφούνται για την πρόληψη της μόλυνσης. Εάν υπάρχει αιμορραγία, το vikasol εγχέεται στον μυ.

Εάν η δηλητηρίαση είναι ήπια, απαιτείται ξεκούραση και ζεστασιά.

Πρόληψη

Στην παραγωγή όπου χρησιμοποιείται βενζόλιο, απαιτούνται περιοδικές ιατρικές εξετάσεις όλων των εργαζομένων που έρχονται σε επαφή με το βενζόλιο. Ο θεραπευτής, ο νευροπαθολόγος και ο γυναικολόγος συμμετέχουν στην εξέταση - σύμφωνα με ενδείξεις.

Δεν επιτρέπεται να δέχεται για εργασίες στις οποίες είναι δυνατή η επαφή με βενζόλιο:

• άτομα με οργανικές παθήσεις του κεντρικού νευρικού συστήματος.
• σε όλες τις ασθένειες του συστήματος αίματος και δευτερογενή αναιμία.
• ασθενείς με επιληψία?
• με σοβαρές νευρωτικές καταστάσεις.
• με όλους τους τύπους αιμορραγικής διάθεσης.
• με παθήσεις των νεφρών και του ήπατος.

Απαγορεύεται να επιτρέπεται σε εγκύους και θηλάζουσες γυναίκες, ανήλικους να εργάζονται με βενζίνη.

ΛΗΨΗ ΑΙΘΥΛΒΕΝΖΟΛΙΟΥ

Το αιθυλοβενζόλιο για την παραγωγή στυρολίου λαμβάνεται με αλκυλίωση του βενζολίου με αιθυλένιο σύμφωνα με την αντίδραση:

Μαζί με την κύρια αντίδραση, λαμβάνει χώρα μια σειρά από παράπλευρες αντιδράσεις, στις οποίες σχηματίζονται πιο βαθιά αλκυλιωμένα παράγωγα βενζολίου: διαιθυλοβενζόλιο C6H6 (C2H5) 2, τριαιθυλοβενζόλιο C6H6 (C2H5) 3, τετρααιθυλοβενζόλιο C6H6 (C2H5) 4. Η αντίδραση αλκυλίωσης καταλύεται από μια σύνθετη ένωση που λαμβάνεται με βάση το χλωριούχο αργίλιο, το αιθυλοχλωρίδιο, το βενζόλιο και τα αλκυλοβενζόλια:

Η αντίδραση αλκυλίωσης προχωρά σύμφωνα με το ακόλουθο σχήμα.

Προσθήκη αιθυλενίου στο καταλυτικό σύμπλοκο:

Η αντίδραση ανταλλαγής μεταξύ του καταλυτικού συμπλόκου και του βενζολίου με το σχηματισμό αιθυλοβενζολίου:

Το χλωριούχο αλουμίνιο μπορεί να σχηματίσει τριμερή σύμπλοκα όχι μόνο με μία, αλλά και με δύο, τρεις κ.λπ. ρίζες αιθυλίου, οι οποίες όταν ανταλλάσσονται με βενζόλιο δίνουν πολυαλκυλοβενζόλια. Επομένως, εκτός από το αιθυλοβενζόλιο, το μίγμα της αντίδρασης περιέχει διαιθυλοβενζόλιο και άλλα πολυαλκυλοβενζόλια.

Τα σύμπλοκα μπορούν να εισέλθουν σε αντιδράσεις ανταλλαγής όχι μόνο με βενζόλιο, αλλά και με προϊόντα αντίδρασης, για παράδειγμα, με διαιθυλοβενζόλιο, τότε η διαδικασία διααλκυλίωσης λαμβάνει χώρα σύμφωνα με το σχήμα:

Εφόσον η αντίδραση διααλκυλίωσης προχωρά ταυτόχρονα με την αλκυλίωση, ένα κλάσμα πολυαλκυλοβενζολίων που απομονώθηκε από τη μάζα της αντίδρασης κατά τη διάρκεια της ανόρθωσης τροφοδοτείται επίσης στον αλκυλιωτή μαζί με το βενζόλιο. Ως αποτέλεσμα όλων αυτών των αντιδράσεων, δημιουργείται μια καλά καθορισμένη σύνθεση ισορροπίας των προϊόντων της αντίδρασης, που εξαρτάται μόνο από την αναλογία των ριζών αλκυλίου και των πυρήνων βενζολίου στο μίγμα της αντίδρασης.

Το βενζόλιο παρέχεται σε ποσότητα που αντιστοιχεί στη μοριακή αναλογία βενζολίου:αιθυλενίου = (2,8-3,3):1. Η μάζα της αντίδρασης που σχηματίστηκε κατά την αλκυλίωση περιέχει κατά μέσο όρο: 45-55% βενζόλιο που δεν αντέδρασε, 26-35% αιθυλοβενζόλιο, 4-10% πολυαλκυλοβενζόλια.

Η τεχνολογική διαδικασία για τη λήψη αιθυλοβενζολίου αποτελείται από δύο κύρια στάδια: αλκυλίωση του βενζολίου με αιθυλένιο και ανόρθωση της μάζας της αντίδρασης.

Αλκυλίωση βενζολίου με αιθυλένιο

Η διαδικασία αλκυλίωσης βενζολίου με αιθυλένιο πραγματοποιείται στον αλκυλιωτή 1 (Εικ. 37) σε μέσο χλωριούχου αιθυλίου σε θερμοκρασία 125–135°C και πίεση 0,26–0,4 MPa. Τα ακόλουθα τροφοδοτούνται στον αλκυλιωτή: ξηρό μίγμα βενζολίου, καταλυτικό σύμπλοκο, κλάσμα πολυαλκυλοβενζολίου, αιθυλένιο, ανακυκλούμενο καταλυτικό σύμπλοκο, βενζόλιο επιστροφής.

Ρύζι. 37.

1 - αλκυλιωτής, 2.3 - συμπυκνωτές, 4 - εναλλάκτης θερμότητας, 5, 10, 17, 22 - δεξαμενές καθίζησης. 8, 9, 13, 15, 18, 21, 24 - αντλίες, 7, 12, 14, 20, 23 - δεξαμενές. 8, 16 - μίξερ, 11, 19 - στήλες πλύσης.

Ι - βενζόλιο, II - αιθυλένιο. III - αιθυλοχλωρίδιο, IV - σύμπλοκο καταλύτη. V - πολυαλκυλοβενζόλια; VI -- εξαντλημένο καταλυτικό σύμπλοκο. VII - απογύμνωση και απορρόφηση βενζολίου, VIII - περίσσεια νερού. IX - απογύμνωση οξέος, Χ - διάλυμα αλκαλικών αποβλήτων. XI - συμπύκνωμα; XII - χημικά μολυσμένο νερό, XIII - μάζα αντίδρασης, XIV - πολυαλκυλοβενζόλια. XV - ουδέτερο φύσημα.

Η αντίδραση αλκυλίωσης προχωρά με την απελευθέρωση θερμότητας, η περίσσεια της οποίας απομακρύνεται από το εξατμιζόμενο βενζόλιο από το ανακυκλούμενο καταλυτικό σύμπλοκο. Το βενζόλιο από το πάνω μέρος του αλκυλιωτή, αναμεμειγμένο με αέριο, αποστέλλεται στον συμπυκνωτή 2, ψύχεται με νερό. Τα μη συμπυκνωμένα αέρια από τον συμπυκνωτή 2 αποστέλλονται στον συμπυκνωτή 3, που ψύχονται με κρύο νερό. Οι εκρήξεις μετά τον συμπυκνωτή 3 τροφοδοτούνται για την περαιτέρω δέσμευση ατμών βενζολίου. Το συμπύκνωμα βενζολίου από τους συμπυκνωτές 2 και 3 αποστραγγίζεται με τη βαρύτητα στον αλκυλιωτή 1. Από τον αλκυλιωτή 1, η μάζα της αντίδρασης μέσω του εναλλάκτη θερμότητας 4, όπου ψύχεται με νερό στους 40--60 °C, αποστέλλεται στο κάρτερ 5 να διαχωριστεί από το κυκλοφορούν καταλυτικό σύμπλοκο. Το καθιζάνον καταλυτικό σύμπλοκο λαμβάνεται από τον πυθμένα του κατακρημνιστή 5 με την αντλία 6 και επιστρέφει στον αλκυλιωτή 1. Για να διατηρηθεί η δραστικότητα του καταλύτη, παρέχεται αιθυλοχλωρίδιο στη γραμμή του συμπλόκου ανακυκλοφορίας. Σε περίπτωση μείωσης της δραστηριότητας του καταλύτη, το εξαντλημένο καταλυτικό σύμπλοκο αποσυντίθεται. Η μάζα της αντίδρασης από το κάρτερ 5 συλλέγεται σε ένα δοχείο 7, από όπου, λόγω πίεσης στο σύστημα αλκυλίωσης, εισέρχεται στον ανάμικτη 8 για ανάμιξη με όξινο νερό που κυκλοφορεί στο σύστημα αποσύνθεσης: κάρτερ 10 - αντλία 9 - αναδευτήρας 8. Η αναλογία του κυκλοφορούντος νερού που παρέχεται στον αναμικτήρα και της μάζας της αντίδρασης είναι (l-2):1. Το νερό παρέχεται στο σύστημα αποσύνθεσης από τον συλλέκτη 12 από την αντλία 13. Η μάζα της αντίδρασης καθιζάνει από το νερό στο κάρτερ 10. το κάτω στρώμα νερού αποστέλλεται με την αντλία 9 στον αναμικτήρα και το ανώτερο στρώμα - η μάζα της αντίδρασης - ρέει με βαρύτητα στη στήλη πλύσης και στο δευτερεύον πλύσιμο με νερό που παρέχεται από την αντλία 21 από τη στήλη πλύσης 19. Από το πλύσιμο στήλη 11, η μάζα της αντίδρασης ρέει με βαρύτητα στον συλλέκτη 14, από όπου η αντλία 15 αντλείται για εξουδετέρωση στον αναμικτήρα 16. Καθαρισμός παραγωγής καταλύτη αντίδρασης αιθυλοβενζολίου

Η κατώτερη υδατική στιβάδα από τη στήλη πλύσης 11 αποστραγγίζεται με τη βαρύτητα στη δεξαμενή 12 και αντλείται 13 στον αναμικτήρα 8. Η εξουδετέρωση της μάζας της αντίδρασης στον αναμικτήρα 16 πραγματοποιείται με ένα διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου 2-10%. Η αναλογία της μάζας της αντίδρασης και του κυκλοφορούντος διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου είναι 1:1. Ο διαχωρισμός της μάζας της αντίδρασης από το αλκαλικό διάλυμα λαμβάνει χώρα στον κατακάθισμα 17, από όπου η μάζα της αντίδρασης ρέει με βαρύτητα στη στήλη 19 για έκπλυση από αλκάλια με συμπύκνωμα νερού. Το κάτω στρώμα - χημικά μολυσμένο νερό - αποστραγγίζεται από τη στήλη σε ένα δοχείο 20 και αντλείται από μια αντλία 21 για το πλύσιμο της μάζας της αντίδρασης στη στήλη 11. Η μάζα αντίδρασης από το πάνω μέρος της στήλης ρέει με τη βαρύτητα στο κάρτερ 22, στη συνέχεια συλλέγεται σε ένα ενδιάμεσο δοχείο 23 και αντλείται στην αποθήκη.

Απομόνωση και καθαρισμός αιθυλοβενζολίου

Η μάζα αντίδρασης που λαμβάνεται κατά την αλκυλίωση του βενζολίου με αιθυλένιο θερμαίνεται στον εναλλάκτη θερμότητας 1 (Εικ. 38) λόγω της θερμότητας των πολυαλκυλοβενζολίων, στον εναλλάκτη θερμότητας 2 λόγω της θερμότητας του συμπυκνώματος ατμού, στον εναλλάκτη θερμότητας 3 λόγω της ανταλλαγής θερμότητας με ανορθωμένο αιθυλοβενζόλιο και στον εναλλάκτη θερμότητας 4 λόγω της θερμότητας του συμπυκνώματος ατμού και τροφοδοτήθηκε στη στήλη 5 για να διαχωριστεί το βενζόλιο που δεν αντέδρασε. Ο ατμός βενζολίου από την κορυφή της στήλης συμπυκνώνεται σε έναν συμπυκνωτή αέρα 7 και έναν συμπυκνωτή 8 που ψύχεται με κρύο νερό. Τα μη συμπυκνωμένα αέρια μετά τον συμπυκνωτή 8 αποστέλλονται για να δεσμεύσουν το βενζόλιο. Το συμπύκνωμα - βενζόλιο επιστροφής - συλλέγεται σε ένα δοχείο 9, από όπου μέρος του τροφοδοτείται στη στήλη με τη μορφή αναρροής, το υπόλοιπο αντλείται στην αποθήκη μέσω του ψυγείου 11.

Το υγρό πυθμένα της στήλης 5 παρέχεται από την αντλία 12 στη στήλη 13 για να ληφθεί διορθωμένο αιθυλοβενζόλιο. Η στήλη θερμαίνεται με ατμό μέσω ενός εξωτερικού λέβητα 14. Οι ατμοί του διορθωμένου αιθυλοβενζολίου από το πάνω μέρος της στήλης 13 εισέρχονται στον συμπυκνωτή-εξατμιστήρα 15, όπου συμπυκνώνονται λόγω της εξάτμισης του συμπυκνώματος ατμού. Μη συμπυκνωμένοι ατμοί αιθυλοβενζολίου τροφοδοτούνται στον συμπυκνωτή 16. Τα προκύπτοντα συμπυκνώματα συλλέγονται στη δεξαμενή 17, από όπου μερικά από αυτά επιστρέφουν στη στήλη με τη μορφή φλέγματος από την αντλία 18 και τα υπόλοιπα αποστέλλονται στην αποθήκη μέσω του εναλλάκτη θερμότητας 3.

Το υγρό πυθμένα της στήλης 13, που περιέχει πολυαλκυλοβενζόλια και ρητίνες, τροφοδοτείται από την αντλία 19 στη στήλη 20 για να διαχωριστούν τα πολυαλκυλοβενζόλια από τη ρητίνη. Ένα ζεύγος πολυαλκυλοβενζολίων από την κορυφή της στήλης 20 τροφοδοτείται στη συμπύκνωση. Το συμπύκνωμα ρέει στο δοχείο 24, από όπου μέρος του τροφοδοτείται στη στήλη με τη μορφή αναρροής, το υπόλοιπο αντλείται στην αποθήκη μέσω του εναλλάκτη θερμότητας 1. Η ρητίνη πολυαλκυλοβενζολίου από τον πυθμένα της στήλης 20 παρέχεται από την αντλία 25 σε μια αποθήκη ή σε μια μονάδα παραγωγής συμπολυμερών.

Τρόπος λειτουργίας των στηλών της μονάδας διαχωρισμού αιθυλοβενζολίου

Άχρωμο πτητικό υγρό με συγκεκριμένη οσμή, ελαφρύτερο από το νερό, ατμοί βαρύτεροι από τον αέρα. ελάχιστα διαλυτό στο νερό, καλό σε αλκοόλ και άλλες οργανικές ενώσεις. Οι τεχνικές ποιότητες βενζολίου περιέχουν ξυλόλιο και άλλα κλάσματα υψηλού βρασμού ως ακαθαρσίες. Το βενζόλιο είναι ένα επικίνδυνο δηλητήριο. Στην παραγωγή, η δηλητηρίαση είναι δυνατή σε καταστάσεις έκτακτης ανάγκης, κατά παράβαση των κανόνων, καθώς και κατά την εργασία σε εσωτερικούς χώρους (παραγωγή καουτσούκ, βερνίκια κ.λπ.).

Δηλητηρίαση. Σε υψηλές συγκεντρώσεις, το βενζόλιο προκαλεί βραχυπρόθεσμη διέγερση. μετά έρχεται γενική αδυναμία, αυξημένη αναπνοή και σφυγμός, μείωση της αρτηριακής πίεσης. Σε χαμηλές συγκεντρώσεις με παρατεταμένη έκθεση, το βενζόλιο προκαλεί αλλαγές στο νευρικό σύστημα, το αίμα και χτυπήματα. Οι πιο χαρακτηριστικές αλλαγές στο αίμα είναι η μείωση του αριθμού των λευκοκυττάρων, η ουδετεροπενία, η μείωση του αριθμού και η μείωση της περιεκτικότητας. Στο μέλλον, μπορεί να αναπτυχθεί απλαστική. Μερικές φορές υπάρχει αυξημένη ευαισθησία στο βενζόλιο στις γυναίκες, ιδιαίτερα. Η συχνή επαφή με το βενζόλιο στο δέρμα προκαλεί ξηρότητα, ερυθρότητα, σκάσιμο. Το βενζόλιο απεκκρίνεται από το σώμα με τον εκπνεόμενο αέρα και τα ούρα σε αμετάβλητη μορφή και με τη μορφή προϊόντων οξείδωσης.

Πρώτες βοήθειες και θεραπεία. Σε περίπτωση οξείας δηλητηρίασης με βενζόλιο, το θύμα μεταφέρεται σε φρέσκο. Όταν σταματά η αναπνοή - μέχρι να αποκατασταθεί η αυθόρμητη αναπνοή, οξυγόνο ή άνθρακας, λοβέλια. αντενδείκνυται. Με έμετο - διάλυμα 40% ενδοφλεβίως, με κυκλοφορικές διαταραχές - καφεΐνη. Εάν καταποθεί βενζόλιο, εισάγεται φυτικό έλαιο προκειμένου να μειωθεί η απορρόφηση του βενζολίου και το στομάχι πλένεται (απαιτείται προσοχή - είναι επικίνδυνο). Με ήπια δηλητηρίαση - ξεκούραση. Όταν ενθουσιάζεται - ναρκωτικά. Με αναιμία - μετάγγιση ερυθρών αιμοσφαιρίων, με λευκοπενία -,.

Χορηγείται για την πρόληψη της μόλυνσης.

Πρόληψη. Εάν το επιτρέπει η τεχνολογία παραγωγής, η αντικατάσταση του βενζολίου με λιγότερο τοξικά, η σφράγιση του εξοπλισμού, είναι βέλτιστη. Πρόληψη εγκύων και θηλαζουσών γυναικών, εφήβων κάτω των 18 ετών από την εργασία με βενζόλιο. Οι περιοδικές ιατρικές εξετάσεις των εργαζομένων διενεργούνται κάθε έξι μήνες με υποχρεωτική γενική εξέταση αίματος. Ατομική πρόληψη - χρήση (φίλτρο ή σωλήνας με παροχή αέρα).

Υπουργείο Γενικής Παιδείας της Ρωσικής Ομοσπονδίας

ΚΑΖΑΝ ΚΡΑΤΙΚΟ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΚΟ

ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ

NIZHNEKAMSK ΧΗΜΙΚΗ ΚΑΙ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΚΗ

ΙΝΣΤΙΤΟΥΤΟ

Τμήμα Χημικών τεχνολογία

Ομάδα

πρόγραμμα μαθήματος

Θέμα: Λήψη αιθυλοβενζολίου με τη μέθοδο της αλκυλίωσης του βενζολίου με αιθυλένιο

Μαθητης σχολειου:

Επόπτης (_________)

Μαθητης σχολειου κα (_________)

Nizhnekamsk

ΕΙΣΑΓΩΓΗ

Το θέμα της παρούσας εργασίας είναι η παραγωγή αιθυλοβενζολίου με τη μέθοδο της αλκυλίωσης του βενζολίου με αιθυλένιο.

Η πιο κοινή διαδικασία πετροχημικής σύνθεσης είναι η καταλυτική αλκυλίωση του βενζολίου με ολεφίνες, η οποία καθορίζεται από την υψηλή ζήτηση αλκυλαρωματικών υδρογονανθράκων - πρώτων υλών για την παραγωγή συνθετικών ελαστικών, πλαστικών, συνθετικών ινών κ.λπ.

Η αλκυλίωση είναι η διαδικασία εισαγωγής αλκυλομάδων σε μόρια οργανικών και ορισμένων ανόργανων ουσιών. Οι αντιδράσεις αυτές έχουν μεγάλη πρακτική σημασία για τη σύνθεση αλκυλαρωματικών ενώσεων, ισοαλκανίων, αμινών, μερκαπτανών και σουλφιδίων κ.λπ.

Η αντίδραση αλκυλίωσης βενζολίου με αλκυλοχλωρίδια παρουσία ανύδρου χλωριούχου αργιλίου πραγματοποιήθηκε για πρώτη φορά το 1877 από τους S. Friedel και J. Crafts. Το 1878, ο μαθητής του Friedel Balson έλαβε αιθυλοβενζόλιο με αλκυλίωση του βενζολίου με αιθυλένιο παρουσία ALCL3.

Από την ανακάλυψη της αντίδρασης αλκυλίωσης, έχουν αναπτυχθεί πολλές διαφορετικές μέθοδοι για την αντικατάσταση των ατόμων υδρογόνου του βενζολίου και άλλων αρωματικών υδρογονανθράκων με ρίζες αλκυλίου. Διάφοροι αλκυλιωτικοί παράγοντες και καταλύτες έχουν χρησιμοποιηθεί για αυτό το 48,49.

Ο ρυθμός αλκυλίωσης των αρωματικών υδρογονανθράκων είναι αρκετές εκατοντάδες φορές υψηλότερος από αυτόν των παραφινών· επομένως, η ομάδα αλκυλίου σχεδόν πάντα κατευθύνεται όχι στην πλευρική αλυσίδα, αλλά στον πυρήνα.

Για την αλκυλίωση αρωματικών υδρογονανθράκων με ολεφίνες χρησιμοποιούνται πολυάριθμοι καταλύτες που έχουν τον χαρακτήρα ισχυρών οξέων, ιδίως θειικού οξέος (85-95%), φωσφορικού και πυροφωσφορικού οξέα, ανύδρου υδροφθορίου, συνθετικού και φυσικού

αργιλοπυριτικά, ιονανταλλάκτες, ετεροπολυοξέα. Τα οξέα σε υγρή μορφή παρουσιάζουν καταλυτική δράση σε αντιδράσεις αλκυλίωσης σε χαμηλές θερμοκρασίες (5-100°C). οξέα σε στερεούς φορείς, για παράδειγμα φωσφορικό οξύ σε γη διατόμων, δρουν στους 200-300°C. Τα αργιλοπυριτικά είναι ενεργά στους 300-400 και 500°C και σε πίεση 20-40 kgf/cm2 (1,96-3,92 MN/m2).

Η σημασία αυτού του θέματος είναι ότι στο μέλλον το στυρόλιο λαμβάνεται από το αιθυλοβενζόλιο με την αφυδρογόνωση του αιθυλοβενζολίου.

1. ΘΕΩΡΗΤΙΚΟ ΜΕΡΟΣ

2.1 Θεωρητικά θεμέλια της υιοθετούμενης μεθόδου παραγωγής.

Αλκυλίωση βενζολίου με αιθυλένιο.Οι βιομηχανικές διεργασίες για την αλκυλίωση του βενζολίου με αιθυλένιο ποικίλλουν ανάλογα με τον χρησιμοποιούμενο καταλύτη. Ένας αριθμός καταλυτών έχει δοκιμαστεί σε πιλοτική κλίμακα.

Το 1943, ο Copers πραγματοποίησε την αλκυλίωση του βενζολίου με αιθυλένιο σε έναν αργιλοπυριτικό καταλύτη στην υγρή φάση στους 310°C και 63 kgf/cm2 (6,17 MN/m2) σε μοριακή αναλογία αιθυλενίου:βενζολίου 1:4.

Η διαδικασία αλκυλίωσης του βενζολίου με αιθυλένιο σε χλωριούχο αλουμίνιο σε ατμοσφαιρική ή ελαφρώς αυξημένη πίεση και θερμοκρασία 80-100 ° C έχει γίνει ευρέως διαδεδομένη.

Η αλκυλίωση σε έναν στερεό καταλύτη φωσφορικού οξέος ανταγωνίζεται αυτή τη μέθοδο, αλλά μόνο ισοπροπυλοβενζόλιο μπορεί να ληφθεί σε αυτόν τον καταλύτη. Η αλκυλίωση του βενζολίου με αιθυλένιο πρακτικά δεν πραγματοποιείται σε αυτό.

Μια μεγάλη ομάδα καταλυτών αλκυλίωσης είναι τα απρωτικά οξέα (οξέα Lewis) - αλογονίδια ορισμένων μετάλλων. Συνήθως παρουσιάζουν καταλυτική δράση παρουσία προαγωγέων με τους οποίους σχηματίζουν προϊόντα που έχουν τον χαρακτήρα ισχυρών πρωτονικών οξέων. Από τους καταλύτες αυτού του τύπου, μπορούν να χρησιμοποιηθούν χλωριούχο αλουμίνιο, βρωμιούχο αργίλιο, τριχλωριούχος σίδηρος, χλωριούχος ψευδάργυρος, τριχλωριούχο τιτάνιο και τετραχλωριούχο. Η βιομηχανική χρήση είναι μόνο χλωριούχο αλουμίνιο.

Σχετικά με τον μηχανισμό των αντιδράσεων αλκυλίωσης του βενζολίου και των ομολόγων του με ολεφίνες, ακολουθούνται οι ακόλουθες γενικές ιδέες.

Η αλκυλίωση παρουσία χλωριούχου αργιλίου ερμηνεύεται σύμφωνα με τον μηχανισμό

κατάλυση μού οξέος. Σε αυτή την περίπτωση, το σύστημα πρέπει να έχει

προαγωγέα, τον ρόλο του οποίου παίζει το υδροχλώριο. Το τελευταίο μπορεί

σχηματίζεται παρουσία νερού:

CH3 CH=CH2 + H – CL ∙ ALCL3 ↔ CH3 – CH – CH3 ∙ CL ∙ ALCL3

Η περαιτέρω προσκόλληση στον αρωματικό πυρήνα προχωρά σύμφωνα με έναν μηχανισμό παρόμοιο με αυτόν που εξετάστηκε παραπάνω:

HCL(CH3)2 ∙CL∙ALCL3 +CH3 –CH–CH3 ∙CL∙ALCL3 →HCH(CH3)2 + CH(CH3)2 + CL ∙ALCL3 + HCL + ALCL3

Παρουσία χλωριούχου αργιλίου, η αποαλκυλίωση προχωρά εύκολα, γεγονός που δείχνει την αντιστρεψιμότητα της αντίδρασης αλκυλίωσης. Οι αντιδράσεις αποαλκυλίωσης χρησιμοποιούνται για τη μετατροπή των πολυαλκυλοβενζολίων σε μονοαλκυλο-

Θερμοδυναμική της αντίδρασης αλκυλίωσης.Με βάση τη φυσικοχημική

σταθερές υδρογονανθράκων και οι θερμοδυναμικές τους συναρτήσεις - ενθαλπίες ΔΝ και

εντροπία ΔS, μπορείτε να βρείτε τις σταθερές ισορροπίας και να υπολογίσετε την ισορροπία

αποδόσεις αλκυλικών παραγώγων κατά την αλκυλίωση του βενζολίου με ολεφίνες ανάλογα με

γέφυρες θερμοκρασίας και πίεσης.

Η απόδοση ισορροπίας του αιθυλοβενζολίου αυξάνεται με την αύξηση των μοριακών

περίσσεια βενζολίου και με αυξανόμενη πίεση σε μια δεδομένη θερμοκρασία.

C6 H6 + C2 H4 ↔ C6 H5 C2 H5

Όταν το βενζόλιο αλκυλιώνεται με αιθυλένιο σε θερμοκρασίες κάτω από 250-300°C

επιτυγχάνεται σχεδόν πλήρης μετατροπή του βενζολίου σε αιθυλοβενζόλιο. Στα 450

-500°C για να αυξηθεί το βάθος μετασχηματισμού απαιτεί αύξηση της πίεσης στα 10-20 kgf/cm2 (0,98-1,96 MN/m2).

Η αντίδραση αλκυλίωσης του βενζολίου με το αιθυλένιο είναι μια πρώτης τάξης διαδοχική αναστρέψιμη αντίδραση. Με την εμβάθυνση της διαδικασίας, μαζί με το μονοαλκυλοβενζόλιο, σχηματίζονται και πολυαλκυλοβενζόλια.

C6 H6 + Cn H2n ↔ C6 H5 Cn H2n+1

C6 H5 Cn H2n+1 + Cn H2n ↔ C6 H4 (Cn H2n+1)2 που είναι ανεπιθύμητα παραπροϊόντα. Επομένως, η σύσταση του μίγματος αντίδρασης των αλκυλικών καθορίζεται συχνότερα από κινητικούς παράγοντες παρά από θερμοδυναμική ισορροπία.

Έτσι, η αποαλκυλίωση είναι θερμοδυναμικά δυνατή με μεγάλο βάθος στους 50-100°C. Πράγματι, παρουσία χλωριούχου αλουμινίου, προχωρά καλά, αφού με αυτόν τον καταλύτη η διαδικασία αλκυλίωσης είναι αναστρέψιμη. Ωστόσο, στις ίδιες θερμοκρασίες παρουσία οξέων, η αποκυλίωση δεν συμβαίνει καθόλου. Μ.Α. Ο Dalin μελέτησε πειραματικά τη σύνθεση των προϊόντων αλκυλίωσης βενζολίου με αιθυλένιο παρουσία χλωριούχου αργιλίου.

Η σύνθεση του μίγματος αντίδρασης προσδιορίζεται από την αναλογία βενζολίου και αιθυλενίου και δεν εξαρτάται από τον τρόπο λήψης του αλκυλικού: με άμεση αλκυλίωση ή αποαλκυλίωση του πολυαλκυλοβενζολίου. Ωστόσο, αυτό το συμπέρασμα ισχύει μόνο όταν το χλωριούχο αλουμίνιο χρησιμοποιείται ως καταλύτης.

Η διαδικασία αλκυλίωσης πραγματοποιείται σε έναν αλκυλιωτή - μια στήλη αντίδρασης με επένδυση ή επένδυση με πλακίδια γραφίτη για προστασία από τη διάβρωση. Τρία τμήματα της στήλης έχουν μανδύες για ψύξη, αλλά η κύρια ποσότητα θερμότητας απομακρύνεται με εξάτμιση μέρους του βενζολίου. Η αλκυλίωση πραγματοποιείται παρουσία ενός συμπλόκου υγρού καταλύτη που αποτελείται από χλωριούχο αργίλιο (10-12%), βενζόλιο (50-60%) και πολυαλκυλοβενζόλια (25-30%). Για το σχηματισμό υδροχλωρίου, που είναι ο προαγωγέας της αντίδρασης, το 2% του νερού από

μάζες χλωριούχου αργιλίου, καθώς και διχλωροαιθανίου ή αιθυλοχλωριδίου, η διάσπαση των οποίων παράγει υδροχλώριο.

Για να απομονωθεί το αιθυλοβενζόλιο από το αλκυλικό, το βενζόλιο απομακρύνεται με απόσταξη σε ατμοσφαιρική πίεση (τα ίχνη νερού αφαιρούνται ταυτόχρονα με το βενζόλιο). Ένα ευρύ κλάσμα, ένα μίγμα αιθυλοβενζολίου και πολυαλκυλοβενζολίων, αποστάζεται από το υγρό του πυθμένα σε μειωμένη πίεση (200 mm Hg, 0,026 MN/m²). Στην επόμενη στήλη σε υπολειμματική πίεση 50 mm Hg. Τα (0,0065 MN/m2) πολυαλκυλοβενζόλια διαχωρίζονται από τις ρητίνες. Το ευρύ κλάσμα διασπείρεται σε στήλη κενού σε υπολειμματική πίεση 420-450 mm Hg. (0,054-0,058 MN/m²). Το αιθυλοβενζόλιο του εμπορεύματος αποστάζεται στην περιοχή από 135,5-136,2°C.

Για να ληφθεί αιθυλοβενζόλιο, χρησιμοποιείται αιθάνιο - το κλάσμα αιθυλενίου της πυρόλυσης που περιέχει 60-70% αιθυλένιο.

Το βενζόλιο για αλκυλίωση δεν πρέπει να περιέχει περισσότερο από 0,003-0,006% νερό, ενώ το βενζόλιο του εμπορίου περιέχει 0,06-0,08% νερό. Η αφυδάτωση του βενζολίου πραγματοποιείται με αζεοτροπική απόσταξη. Η περιεκτικότητα σε θείο στο βενζόλιο δεν πρέπει να υπερβαίνει το 0,1%. Η αυξημένη περιεκτικότητα σε θείο προκαλεί αύξηση της κατανάλωσης χλωριούχου αλουμινίου και υποβαθμίζει την ποιότητα του τελικού προϊόντος.

1.2. Χαρακτηριστικά των πρώτων υλών και του προϊόντος που προκύπτει.

2.3. Περιγραφή του τεχνολογικού σχήματος.

Το Παράρτημα Α δείχνει το διάγραμμα ροής της διεργασίας για την παραγωγή αιθυλοβενζολίου. Η διαδικασία αλκυλίωσης του βενζολίου με αιθυλένιο πραγματοποιείται στον αλκυλιωτή pos. R-1 σε μέσο χλωριούχου αιθυλίου σε θερμοκρασία 125-135 C και πίεση 0,26-0,4 MPa. Τα ακόλουθα τροφοδοτούνται στον αλκυλιωτή: ξηρό μίγμα βενζολίου, καταλυτικό σύμπλοκο, κλάσμα πολυαλκυλοβενζολίου, αιθυλένιο, ανακυκλούμενο καταλυτικό σύμπλοκο, βενζόλιο επιστροφής.

Η αντίδραση αλκυλίωσης προχωρά με την απελευθέρωση θερμότητας, η περίσσεια της οποίας απομακρύνεται από το ανακυκλούμενο καταλυτικό σύμπλοκο και το εξατμιζόμενο βενζόλιο. Το βενζόλιο από το πάνω μέρος του αλκυλιωτή, αναμεμειγμένο με αέριο εκκένωσης, αποστέλλεται στη θέση του συμπυκνωτή. T-1, ψύχεται με νερό. Μη συμπυκνωμένα αέρια από τη θέση του συμπυκνωτή. Τα T-1 αποστέλλονται στη θέση του συμπυκνωτή. Т-2, ψύχεται με κρύο νερό t=0°C. Φυσητήρες μετά τη θέση του συμπυκνωτή. Τα Τ-2 αποστέλλονται για περαιτέρω ανάκτηση ατμών βενζολίου. Συμπύκνωμα βενζολίου από συμπυκνωτές pos. Το T-1 και το T-2 συγχωνεύονται με τη βαρύτητα στον πυθμένα του αλκυλιωτή pos. R-1. Από τον αλκυλιωτή pos. R-1 μάζα αντίδρασης μέσω του εναλλάκτη θερμότητας pos. Το T-3, όπου ψύχεται με νερό στους 40-60 ° C, αποστέλλεται στο κάρτερ pos. Ε-1 για διαχωρισμό από το σύμπλοκο του κυκλοφορούντος καταλύτη. Το καταλυτικό σύμπλοκο καθιζάνει από τον πυθμένα του κάρτερ pos. Το E-1 λαμβάνεται από τη θέση της αντλίας. H-1 και επιστρέφει στον αλκυλιωτή θέση. R-1. Για να διατηρηθεί η καταλυτική δραστηριότητα, το χλωριούχο αιθυλεστέρα τροφοδοτείται στη γραμμή του συμπλόκου ανακύκλωσης. Σε περίπτωση μείωσης της δραστηριότητας του καταλύτη, παρέχεται η έξοδος του εξαντλημένου καταλυτικού συμπλόκου για αποσύνθεση. Η μάζα της αντίδρασης από το κάρτερ pos. Το Ε-1 συλλέγεται σε δοχείο pos. Ε-2, από όπου λόγω της πίεσης στο σύστημα αλκυλίωσης εισέρχεται στο μίξερ pos. E-3 για ανάμειξη με όξινο νερό που κυκλοφορεί στο σύστημα αποσύνθεσης:

κάρτερ pos. E-4-αντλία, θέ. Η-2-μίξερ, θέ. Ε-3. Η αναλογία του κυκλοφορούντος νερού που παρέχεται στον αναμικτήρα και της μάζας της αντίδρασης είναι l/2: 1. Ναι, το σύστημα αποσύνθεσης παρέχεται από τη συλλογή pos. E-5 αντλία θέση. Η-3. Η μάζα της αντίδρασης καθιζάνει από το νερό στο κάρτερ pos. Ε-4; αντλία κάτω στρώματος νερού pos. Το H-2 αποστέλλεται στο μίξερ. και το ανώτερο στρώμα - η μάζα της αντίδρασης - ρέει με βαρύτητα στη στήλη πλύσης pos. K-1 για δευτερεύουσα έκπλυση με νερό που παρέχεται από τη θέση της αντλίας. H-4 από τη στήλη πλύσης pos. Κ-2. Από τη στήλη πλύσης pos. Η μάζα αντίδρασης Κ-1 λόγω βαρύτητας εισέρχεται στη θέση συλλογής. Ε-6, από όπου η αντλία θέ. Το H-5 αντλείται για εξουδετέρωση στη θέση ανάμειξης. Ε-7.

Το κατώτερο υδατικό στρώμα από τη στήλη πλύσης pos. Το K-1 αποστραγγίζεται μέσω της βαρύτητας στη θέση του δοχείου. E-5 και αντλία θέση. Το Η-3 τροφοδοτείται στη θέση ανάμιξης. Ε-3. Εξουδετέρωση της μάζας της αντίδρασης στο μίξερ pos. Το Ε-7 πραγματοποιείται με διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου 2-10%. Η αναλογία της μάζας της αντίδρασης και του κυκλοφορούντος διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου είναι 1: 1. Ο διαχωρισμός της μάζας της αντίδρασης από το αλκαλικό διάλυμα γίνεται στο κάρτερ pos. E-8, από όπου η μάζα της αντίδρασης ρέει με βαρύτητα στη στήλη pos. K-2 για καθαρισμό από αλκάλια με συμπύκνωμα νερού. Το κάτω στρώμα - χημικά μολυσμένο νερό - αποστραγγίζεται από τη στήλη σε ένα δοχείο pos. E-9 και αντλία θέση. Το Η-4 αντλείται για πλύση της μάζας αντίδρασης στη στήλη pos. Κ-1. Η μάζα της αντίδρασης από την κορυφή της στήλης ρέει με τη βαρύτητα στο κάρτερ pos. Ε-10, στη συνέχεια συλλέγεται σε ένα ενδιάμεσο δοχείο pos. E-11 και αντλείται από τη θέση της αντλίας. H-7 στην αποθήκη.

Τεχνολογικό σχήμα για την αλκυλίωση βενζολίου με αιθυλένιο σε χλωριούχο αργίλιο, το οποίο είναι επίσης κατάλληλο για την αλκυλίωση βενζολίου με προπυλένιο.

Η διαδικασία αλκυλίωσης πραγματοποιείται σε έναν αλκυλιωτή - μια στήλη αντίδρασης επενδεδυμένη με επισμαλτωμένα ή επενδεδυμένα με πλακίδια γραφίτη για προστασία από τη διάβρωση. Τρία τμήματα της στήλης έχουν μανδύες για ψύξη, αλλά η κύρια ποσότητα θερμότητας απομακρύνεται με εξάτμιση μέρους του βενζολίου. Η αλκυλίωση πραγματοποιείται παρουσία ενός συμπλόκου υγρού καταλύτη που αποτελείται από χλωριούχο αργίλιο (10-12%), βενζόλιο (50-60%) και

πολυαλκυλοβενζόλια (25 - 30%). Για τον σχηματισμό υδροχλωρίου, που είναι ο προαγωγέας της αντίδρασης, προστίθεται στο καταλυτικό σύμπλοκο 2% νερού κατά βάρος χλωριούχου αργιλίου, καθώς και διχλωροαιθάνιο ή χλωριούχο αιθυλεστέρα, κατά τη διάσπαση του οποίου σχηματίζεται υδροχλώριο.

1.5. Περιγραφή συσκευών και αρχή λειτουργίας της κύριας συσκευής.

Η αλκυλίωση πραγματοποιείται σε έναν αντιδραστήρα τύπου στήλης χωρίς μηχανική ανάδευση σε πίεση κοντά στην ατμοσφαιρική (Παράρτημα Β). Ο αντιδραστήρας αποτελείται από τέσσερα τσαργκ, επισμαλτωμένα ή επενδεδυμένα με κεραμικά ή γραφίτη πλακίδια. Για καλύτερη επαφή, υπάρχει ένα ακροφύσιο μέσα στον αντιδραστήρα. Το ύψος του αντιδραστήρα είναι 12 m, η διάμετρος είναι 1,4 m. Κάθε συρτάρι είναι εξοπλισμένο με ένα χιτώνιο για την αφαίρεση θερμότητας κατά την κανονική λειτουργία του αντιδραστήρα (χρησιμοποιείται επίσης για θέρμανση κατά την εκκίνηση του αντιδραστήρα). Ο αντιδραστήρας γεμίζεται μέχρι την κορυφή με ένα μείγμα βενζολίου και καταλύτη. Αποξηραμένο βενζόλιο, καταλυτικό σύμπλοκο και αέριο αιθυλένιο τροφοδοτούνται συνεχώς στο κάτω μέρος του αντιδραστήρα. Τα υγρά προϊόντα της αντίδρασης αλκυλίωσης αποσύρονται συνεχώς σε ύψος περίπου 8 m από τη βάση του αντιδραστήρα, και ένα μίγμα ατμού-αερίου που αποτελείται από αέρια που δεν αντέδρασαν και ατμό βενζολίου εκκενώνεται από την κορυφή του αντιδραστήρα. Η θερμοκρασία στο κάτω μέρος του αντιδραστήρα είναι 100°C, στο πάνω μέρος είναι 90 - 95°C. Το σύμπλοκο καταλύτη παρασκευάζεται σε μια συσκευή από την οποία το εναιώρημα καταλύτη τροφοδοτείται συνεχώς στον αντιδραστήρα αλκυλίωσης.

Ο αλκιλοποιητής για την παραγωγή αιθυλοβενζολίου στην υγρή φάση είναι μια χαλύβδινη στήλη επενδεδυμένη εσωτερικά με μια ανθεκτική στα οξέα επένδυση pos. 4 ή καλυμμένο με σμάλτο ανθεκτικό στα οξέα για προστασία των τοιχωμάτων από τη διαβρωτική δράση του υδροχλωρικού οξέος. Η συσκευή έχει τέσσερα τσάργι θέσεις. 1, συνδέονται με φλάντζες pos. 2. Τρεις βασιλιάδες είναι εξοπλισμένοι με πουκάμισα pos. 3 για ψύξη με νερό (για απομάκρυνση θερμότητας κατά την αντίδραση αλκυλίωσης). Ο αντιδραστήρας κατά τη λειτουργία είναι γεμάτος με ένα υγρό αντίδρασης του οποίου το ύψος στήλης είναι 10 Μ . Δύο πηνία τοποθετούνται μερικές φορές πάνω από τη στάθμη του υγρού, στο οποίο κυκλοφορεί το νερό, για επιπλέον ψύξη.

Η λειτουργία του αλκυλιωτή είναι συνεχής: βενζόλιο, αιθυλένιο και ένα καταλυτικό σύμπλοκο τροφοδοτούνται συνεχώς στο κάτω μέρος του. το μίγμα των αντιδρώντων και του καταλύτη ανεβαίνει στο πάνω μέρος της συσκευής και από εκεί ρέει στο κάρτερ. Οι ατμοί που βγαίνουν από την κορυφή του αλκυλιωτή (που αποτελείται κυρίως από βενζόλιο) συμπυκνώνονται και επιστρέφουν στον αλκυλιωτή και πάλι ως υγρό.

Σε ένα πέρασμα, το αιθυλένιο αντιδρά σχεδόν πλήρως και το βενζόλιο μόνο 50-55%. Επομένως, η απόδοση αιθυλοβενζολίου ανά διέλευση είναι περίπου 50% της θεωρητικής. το υπόλοιπο αιθυλένιο χάνεται με το σχηματισμό δι- και πολυαιθυλοβενζολίου.

Η πίεση στον αλκυλιωτή κατά τη λειτουργία είναι 0,5 στο(υπερβολή), θερμοκρασία 95-100°C.

Η αλκυλίωση του βενζολίου με αιθυλένιο μπορεί επίσης να πραγματοποιηθεί στην αέρια φάση, πάνω από έναν στερεό καταλύτη, αλλά αυτή η μέθοδος εξακολουθεί να χρησιμοποιείται ελάχιστα στη βιομηχανία.

Η απόδοση σε αιθυλοβενζόλιο είναι 90 - 95% ως προς το βενζόλιο και 93% ως προς το αιθυλένιο. Η κατανάλωση ανά 1 τόνο αιθυλοβενζολίου είναι: αιθυλένιο 0,297 τόνοι,

βενζόλιο 0,770 τόνοι, χλωριούχο αλουμίνιο 12 - 15 κιλά.

2. ΣΥΜΠΕΡΑΣΜΑΤΑ ΓΙΑ ΤΟ ΕΡΓΟ.

Το φθηνότερο αιθυλοβενζόλιο λαμβάνεται με διαχωρισμό του από το κλάσμα ξυλολίου των προϊόντων αναμόρφωσης ή πυρόλυσης, όπου περιέχεται σε ποσότητα 10-15%. Αλλά η κύρια μέθοδος για τη λήψη αιθυλοβενζολίου παραμένει η μέθοδος της καταλυτικής αλκυλίωσης του βενζολίου.

Παρά την παρουσία μεγάλης κλίμακας παραγωγής αλκυλοβενζολίων, υπάρχει μια σειρά από ανεπίλυτα προβλήματα που μειώνουν την αποτελεσματικότητα και την τεχνική και οικονομική απόδοση των διεργασιών αλκυλίωσης. Μπορούν να σημειωθούν τα ακόλουθα μειονεκτήματα:

Έλλειψη σταθερών, ιδιαίτερα ενεργών καταλυτών για την αλκυλίωση του βενζολίου με ολεφίνες. Οι καταλύτες που έχουν βρει ευρεία χρήση - χλωριούχο αλουμίνιο, θειικό οξύ κ.λπ. προκαλούν διάβρωση του εξοπλισμού και δεν αναγεννώνται.

Η εμφάνιση δευτερογενών αντιδράσεων που μειώνουν την εκλεκτικότητα της παραγωγής αλκυλοβενζολίων, η οποία απαιτεί πρόσθετο κόστος για τον καθαρισμό των προϊόντων που προκύπτουν.

Σχηματισμός μεγάλης ποσότητας λυμάτων και βιομηχανικών αποβλήτων με υπάρχοντα τεχνολογικά σχήματα αλκυλίωσης.

Ανεπαρκής παραγωγική ικανότητα μονάδας.

Έτσι, λόγω της υψηλής αξίας του αιθυλοβενζολίου, προς το παρόν η ζήτηση για αυτό είναι πολύ υψηλή, ενώ το κόστος του είναι σχετικά χαμηλό. Η βάση της πρώτης ύλης για την παραγωγή αιθυλοβενζολίου είναι επίσης ευρεία: το βενζόλιο και το αιθυλένιο λαμβάνονται σε μεγάλες ποσότητες κατά τη διάσπαση και την πυρόλυση των κλασμάτων πετρελαίου.

3. ΤΥΠΟΠΟΙΗΣΗ

Στο πρόγραμμα μαθημάτων εφαρμόστηκαν οι ακόλουθες GOST:

GOST 2.105 - 95 Γενικές απαιτήσεις για έγγραφα κειμένου.

GOST 7.32 - 81 Γενικές απαιτήσεις και κανόνες για το σχεδιασμό εργασιών και διατριβών.

GOST 2.109 - 73 Βασικές απαιτήσεις σχεδίασης.

GOST 2.104 - 68 Κύριες επιγραφές στα σχέδια.

GOST 2.108 - 68 Προδιαγραφές.

GOST 2.701 - 84 Σχέδια, τύποι, τύποι, γενικές απαιτήσεις.

GOST 2.702 - 75 Κανόνες για την εφαρμογή σχημάτων διαφόρων τύπων.

GOST 2.721 - 74 Υπό όρους και γραφικές ονομασίες σε διαγράμματα.

GOST 21.108 - 78 Υπό όρους και γραφική αναπαράσταση στα σχέδια.

GOST 7.1 - 84 Κανόνες για το σχεδιασμό της λίστας αναφορών.

4. ΚΑΤΑΛΟΓΟΣ ΧΡΗΣΙΜΟΠΟΙΗΜΕΝΗΣ ΛΟΓΟΤΕΧΝΙΑΣ.

1. Traven V.F. Οργανική χημεία: σε 2 τόμους: εγχειρίδιο για πανεπιστήμια / V.F. Traven. - Μ.: NCC Akademkniga, 2005. - 727 σελ.: ill. – Βιβλιογραφία: Σελ. 704 - 708.

2. Epstein D.A. Γενική χημική τεχνολογία: εγχειρίδιο για επαγγελματικές σχολές / Δ.Α. Έπσταϊν. - Μ.: Χημεία, - 1979. - 312 σελ.: εικ.

3. Litvin O.B. Βασικές αρχές της τεχνολογίας σύνθεσης καουτσούκ. / ΣΧΕΤΙΚΑ ΜΕ. Litvin. - Μ.: Χημεία, 1972. - 528 σελ.: εικ.

4. Αχμέτοφ Ν.Σ. Γενική και ανόργανη χημεία: εγχειρίδιο για τα πανεπιστήμια - 4η έκδ., διορθώθηκε. / Ν.Σ. Ο Αχμέτοφ. - Μ .: Ανώτερο σχολείο, εκδ. κέντρο Ακαδημία, 2001. - 743 σελ.: ill.

5. Yukelson I.I. Τεχνολογία βασικής οργανικής σύνθεσης. / Ι.Ι. Γιούκελσον. - Μ.: Χημεία, -1968. - 820 σ.: άρρωστος.

6. Paushkin Ya.M., Adelson S.V., Vishnyakova T.P. Τεχνολογία πετροχημικής σύνθεσης: μέρος 1: Υδρογονανθρακική πρώτη ύλη και προϊόντα οξείδωσής τους. / Ya.M. Paushkin, S.V. Adelson, T.P. Vishnyakova. - Μ.: Χημεία, -1973. - 448 σελ.: άρρωστος.

7. Λεμπέντεφ Ν.Ν. Χημεία και τεχνολογία βασικής οργανικής και πετροχημικής σύνθεσης: εγχειρίδιο για πανεπιστήμια - 4η έκδ., αναθεωρημένη. και επιπλέον / Ν.Ν. Λεμπέντεφ. - Μ.: Χημεία, -1988. - 592 σελ.: άρρωστος.

8. Plate N.A., Slivinsky E.V. Βασικές αρχές της χημείας και της τεχνολογίας των μονομερών: εγχειρίδιο. / N.A. Plate, E.V. Slivinsky. – Μ.: MAIK Nauka / Interperiodika, -2002. - 696 σελ.: άρρωστος.

Εισαγωγή………………………………………………………………………………… 3

2.Τεχνολογικό μέρος……………………………………………………….

2.1. Θεωρητικά θεμέλια της αποδεκτής μεθόδου παραγωγής………….5

2.2. Χαρακτηριστικά των πρώτων υλών και του προϊόντος που προκύπτει……………………..9

2.3. Περιγραφή του τεχνολογικού σχήματος………………………………………………………12

2.4. Υλικός υπολογισμός παραγωγής……………………………….15

2.5. Περιγραφή της συσκευής και η αρχή λειτουργίας της κύριας συσκευής ... .20

3. Συμπεράσματα για το έργο………………………………………………………………….22

4. Τυποποίηση………………………………………………………………………………………………….

5. Κατάλογος της βιβλιογραφίας που χρησιμοποιήθηκε……………………………………………25

6. Προδιαγραφή………………………………………………………………………………………

7. Παράρτημα Α………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………27

8. Παράρτημα Β………………………………………………………………………28